Η πολιορκία της Νάξου (499 π.Χ.) ήταν μια αποτυχημένη προσπάθεια του Μιλήσιου τυράννου Αρισταγόρα, που ενεργούσε με την υποστήριξη και στο όνομα της Περσικής Αυτοκρατορίας του Μεγάλου Δαρείου, να κατακτήσει το νησί της Νάξου.Ήταν η εναρκτήρια πράξη των Ελληνοπερσικών Πολέμων, που τελικά θα διαρκέσουν 50 χρόνια.Τον Αρισταγόρα είχαν προσεγγίσει εξόριστοι Ναξιώτες αριστοκράτες, που επεδίωκαν να επιστρέψουν στο νησί τους.Βλέποντας την ευκαιρία να ενισχύσει τη θέση του στη Μίλητο, ο Αρισταγόρας ζήτησε τη βοήθεια του κυρίου του, του Πέρση βασιλιά Δαρείου του Μεγάλου, και του τοπικού σατράπη Αρταφέρνη για να κατακτήσει τη Νάξο.Συναινώντας στην εκστρατεία, οι Πέρσες συγκέντρωσαν μια δύναμη 200 τριήρεων υπό τη διοίκηση του Μεγαβάτη.Η αποστολή έπεσε γρήγορα σε κατάρρευση.Ο Αρισταγόρας και ο Μεγαβάτης μάλωσαν στο ταξίδι για τη Νάξο και κάποιος (πιθανώς Μεγαβάτης) ενημέρωσε τους Ναξιώτες για την επικείμενη άφιξη της δύναμης.Όταν έφτασαν, οι Πέρσες και οι Ίωνες βρέθηκαν αντιμέτωποι με μια πόλη καλά προετοιμασμένη να υποβληθούν σε πολιορκία.Το εκστρατευτικό σώμα εγκαταστάθηκε κανονικά για να πολιορκήσει τους υπερασπιστές, αλλά μετά από τέσσερις μήνες χωρίς επιτυχία, έμεινε από χρήματα και αναγκάστηκε να επιστρέψει στη Μικρά Ασία.Στον απόηχο αυτής της καταστροφικής εκστρατείας, και διαισθανόμενος την επικείμενη απομάκρυνσή του ως τύραννου, ο Αρισταγόρας επέλεξε να υποκινήσει ολόκληρη την Ιωνία σε εξέγερση εναντίον του Μεγάλου Δαρείου.Η εξέγερση στη συνέχεια εξαπλώθηκε στην Καρία και στην Κύπρο.Ακολούθησαν τρία χρόνια περσικής εκστρατείας σε όλη τη Μικρά Ασία, χωρίς αποφασιστικό αποτέλεσμα, προτού οι Πέρσες ανασυνταχθούν και κατευθυνθούν κατευθείαν στο επίκεντρο της εξέγερσης στη Μίλητο.Στη μάχη του Λάδη, οι Πέρσες νίκησαν αποφασιστικά τον στόλο του Ιονίου και ουσιαστικά τερμάτισαν την εξέγερση.Αν και η Μικρά Ασία είχε επιστρέψει στο περσικό μαντρί, ο Δαρείος ορκίστηκε να τιμωρήσει την Αθήνα και την Ερέτρια, που είχαν υποστηρίξει την εξέγερση.Το 492 π.Χ. θα ξεκινήσει λοιπόν η πρώτη περσική εισβολή στην Ελλάδα ως συνέπεια της αποτυχημένης επίθεσης στη Νάξο και της Ιωνικής Επανάστασης.