Από το 977 έως το 997, ήταν στρατηγός υπό τον Ρωμαίο Α' της Βουλγαρίας , ο δεύτερος επιζών γιος του αυτοκράτορα Πέτρου Α' της Βουλγαρίας, και συγκυβέρνησε μαζί του, καθώς ο Ρωμαίος του απένειμε τη διοίκηση του στρατού και την αποτελεσματική βασιλική εξουσία.Καθώς ο Σαμουήλ πάλευε να διατηρήσει την ανεξαρτησία της χώρας του από τη Βυζαντινή Αυτοκρατορία, η κυριαρχία του χαρακτηριζόταν από συνεχή πόλεμο κατά των Βυζαντινών και του εξίσου φιλόδοξου ηγεμόνα τους Βασίλειο Β' .Στα πρώτα του χρόνια ο Σαμουήλ κατάφερε να επιφέρει αρκετές μεγάλες ήττες στους Βυζαντινούς και να εξαπολύσει επιθετικές εκστρατείες στην επικράτειά τους.Στα τέλη του 10ου αιώνα, οι βουλγαρικοί στρατοί κατέκτησαν το σερβικό πριγκιπάτο της Ντούκλια και ηγήθηκαν εκστρατειών κατά των Βασιλείων της Κροατίας και της Ουγγαρίας .Αλλά από το 1001, αναγκάστηκε κυρίως να υπερασπιστεί την Αυτοκρατορία ενάντια στους ανώτερους βυζαντινούς στρατούς.