I 1568 indledte storvesiren Sokollu Mehmet Paşa, som var den egentlige magt i administrationen af ​​Det Osmanniske Rige under Selim II, det første møde mellem Det Osmanniske Rige og hendes fremtidige nordlige ærkerival Rusland.Resultaterne varslede de mange katastrofer, der skulle komme.En plan om at forene Volga og Don ved en kanal blev beskrevet i Konstantinopel.I sommeren 1569 som svar på Moscovys indblanding i osmanniske kommercielle og religiøse pilgrimsrejser sendte det osmanniske rige en stor styrke under Kasim Paşa på 20.000 tyrkere og 50.000 tatarer for at belejre Astrakhan.I mellemtiden belejrede en osmannisk flåde Azov.En sortie fra garnisonen under Knyaz (prins) Serebrianyi-Obolenskiy, militærguvernøren i Astrakhan, drev imidlertid de belejrede tilbage.En russisk nødhjælpshær på 30.000 angreb og spredte arbejderne og den tatariske styrke, der blev sendt til deres beskyttelse.På vej hjem frøs op til 70% af de resterende soldater og arbejdere ihjel på stepperne eller blev ofre for angreb fra tjerkessere.Den osmanniske flåde blev ødelagt af en storm.Det Osmanniske Rige, selvom det var militært besejret, opnåede sikker passage for muslimske pilgrimme og handlende fra Centralasien og ødelæggelsen af ​​det russiske fort ved Terek-floden.