David Marshall blev Singapores første chefminister, der ledede en ustabil regering, der stod over for social uro, eksemplificeret ved begivenheder som Hock Lee-busoptøjerne.I 1956 ledede han forhandlinger i London om fuld selvstyre, men forhandlingerne mislykkedes på grund af britiske sikkerhedsproblemer, hvilket førte til hans tilbagetræden.Hans efterfølger, Lim Yew Hock, tog en hård holdning mod kommunistiske og venstreorienterede grupper og banede vejen for, at briterne kunne give Singapore fuld internt selvstyre i 1958.Ved valget i 1959 vandt People's Action Party (PAP), ledet af Lee Kuan Yew, og Lee blev Singapores første premierminister.Hans regering stod over for den første skepsis på grund af partiets pro-kommunistiske fraktion, hvilket førte til virksomhedsflytninger til Kuala Lumpur.Men under Lees ledelse oplevede Singapore økonomisk vækst, uddannelsesreformer og et aggressivt almen boligprogram.Regeringen tog også foranstaltninger til at dæmme op for arbejdsuroligheder og fremme det engelske sprog.På trods af disse resultater troede PAP-ledere, at Singapores fremtid lå med en fusion med Malaya .Idéen var fyldt med udfordringer, især modstand fra pro-kommunister inden for PAP og bekymringer fra Malayas United Malays National Organization om balancen mellem racemagt.Men udsigten til en kommunistisk magtovertagelse i Singapore ændrede følelserne til fordel for fusionen.I 1961 foreslog Malayas premierminister, Tunku Abdul Rahman, en føderation af Malaysia, som ville omfatte Malaya, Singapore, Brunei, North Borneo og Sarawak.En efterfølgende folkeafstemning i Singapore i 1962 viste stærk støtte til fusionen under specifikke vilkår for autonomi.