På trods af indledende udfordringer blomstrede Singapore hurtigt ud til en blomstrende havn.Annonceringen af ​​dens status som frihavn tiltrak handlende som Bugis, Peranakan-kinesere og arabere, der var ivrige efter at undgå hollandske handelsrestriktioner.Fra en beskeden indledende handelsværdi på $400.000 (spanske dollars) og en befolkning på omkring tusind i 1819, oplevede bosættelsen eksponentiel vækst.I 1825 kunne Singapore prale af en befolkning på over ti tusinde og et svimlende handelsvolumen på $22 millioner, hvilket overgik den etablerede havn i Penang, som havde en handelsvolumen på $8,5 millioner.^[12]Sir Stamford Raffles vendte tilbage til Singapore i 1822 og udtrykte utilfredshed med major William Farquhars administrative valg.Raffles afviste Farquhars indtægtsskabende metoder, som omfattede udstedelse af licenser til gambling og opiumsalg, og var især bekymret over den igangværende slavehandel.^[13] Følgelig blev Farquhar afskediget og erstattet af John Crawfurd.Med administrationstøjlerne i hænderne begyndte Raffles at formulere et omfattende sæt af nye regeringspolitikker.^[14]Raffles indførte reformer, der havde til formål at skabe et moralsk retskaffent og organiseret samfund.Han afskaffede slaveri, lukkede spillecentre, håndhævede et våbenforbud og pålagde skatter på aktiviteter, han opfattede som laster, ^[14] inklusive overdrevent drikkeri og opiumforbrug.Han prioriterede bosættelsens struktur og lavede omhyggeligt Singapores Raffles Plan, ^[12] og afgrænsede Singapore i funktionelle og etniske zoner.Denne visionære byplanlægning er stadig tydelig i dag i Singapores særskilte etniske kvarterer og forskellige lokaliteter.