Belejringen af ​​Naxos (499 f.v.t.) var et mislykket forsøg fra den milesiske tyran Aristagoras, der opererede med støtte fra og i navnet Darius den Stores persiske imperium på at erobre øen Naxos.Det var åbningen af ​​de græsk- persiske krige, som i sidste ende ville vare i 50 år.Aristagoras var blevet opsøgt af eksil-naxiske aristokrater, som søgte at vende tilbage til deres ø.Da Aristagoras så en mulighed for at styrke sin position i Milet, søgte han hjælp fra sin overherre, den persiske konge Darius den Store, og den lokale satrap, Artaphernes, for at erobre Naxos.Med samtykke til ekspeditionen samlede perserne en styrke på 200 triremer under kommando af Megabates.Ekspeditionen faldt hurtigt ned i et debacle.Aristagoras og Megabates skændtes på rejsen til Naxos, og nogen (muligvis Megabates) informerede naxianerne om styrkens forestående ankomst.Da de ankom, stod perserne og ionerne således over for en by, der var godt forberedt til at undergå belejring.Ekspeditionsstyrken slog sig behørigt ned for at belejre forsvarerne, men efter fire måneder uden held løb de tør for penge og blev tvunget til at vende tilbage til Lilleasien.I kølvandet på denne katastrofale ekspedition, og da han fornemmede hans forestående fjernelse som tyran, valgte Aristagoras at opildne hele Ionien til oprør mod Darius den Store.Oprøret spredte sig derefter til Caria og Cypern.Tre års persisk kampagne på tværs af Lilleasien fulgte, uden nogen afgørende effekt, før perserne omgrupperede sig og gik direkte til epicentret for oprøret ved Milet.I slaget ved Lade besejrede perserne afgørende den ioniske flåde og afsluttede effektivt oprøret.Selvom Lilleasien var blevet bragt tilbage til den persiske fold, lovede Darius at straffe Athen og Eretria, som havde støttet oprøret.I 492 fvt ville den første persiske invasion af Grækenland derfor begynde som en konsekvens af det mislykkede angreb på Naxos og det joniske oprør.