I 998 lancerede Samuel en større kampagne mod Duklja for at forhindre en alliance mellem prins Jovan Vladimir og byzantinerne.Da de bulgarske tropper nåede Duklja, trak den serbiske prins og hans folk sig tilbage til bjergene.Samuel forlod en del af hæren ved foden af ​​bjergene og førte de resterende soldater til at belejre kystfæstningen Ulcinj.I et forsøg på at forhindre blodsudgydelser bad han Jovan Vladimir om at overgive sig.Efter at prinsen havde nægtet, tilbød nogle serbiske adelsmænd deres tjenester til bulgarerne, og da det blev klart, at yderligere modstand var frugtesløs, overgav serberne sig.Jovan Vladimir blev forvist til Samuels paladser i Prespa.De bulgarske tropper fortsatte med at passere gennem Dalmatien, tog kontrol over Kotor og rejste til Dubrovnik.Selvom det ikke lykkedes dem at tage Dubrovnik, ødelagde de de omkringliggende landsbyer.Den bulgarske hær angreb derefter Kroatien til støtte for oprørsprinserne Krešimir III og Gojslav og rykkede mod nordvest så langt som til Split, Trogir og Zadar, derefter nordøst gennem Bosnien og Raška og vendte tilbage til Bulgarien .Denne kroatisk-bulgarske krig tillod Samuel at installere vasalmonark i Kroatien.Samuels slægtning Kosara blev forelsket i den fangede Jovan Vladimir.Parret giftede sig efter at have opnået Samuels godkendelse, og Jovan vendte tilbage til sine lande som en bulgarsk embedsmand sammen med sin onkel Dragomir, som Samuel stolede på.I mellemtiden blev prinsesse Miroslava forelsket i den byzantinske adelige fange Ashot, søn af Gregorios Taronites, den døde guvernør i Thessaloniki, og truede med at begå selvmord, hvis hun ikke fik lov til at gifte sig med ham.Samuel indrømmede og udnævnte Ashot til guvernør i Dyrrhachium.Samuel beseglede også en alliance med magyarerne , da hans ældste søn og arving, Gavril Radomir, giftede sig med datteren af ​​den ungarske storprins Géza.