V roce 1568 velkovezír Sokollu Mehmet Paşa, který byl skutečnou mocí ve správě Osmanské říše za Selima II., zahájil první střetnutí mezi Osmanskou říší a jejím budoucím severním úhlavním rivalem Ruskem.Výsledky předznamenaly mnoho budoucích katastrof.Plán na sjednocení Volhy a Donu kanálem byl podrobně popsán v Konstantinopoli.V létě 1569 v odezvě na zasahování Moskvy do osmanských obchodních a náboženských poutí Osmanská říše vyslala pod Kasim Paşa velkou sílu 20 000 Turků a 50 000 Tatarů, aby obléhala Astrachaň.Mezitím osmanské loďstvo oblehlo Azov.Avšak výpad z posádky pod vedením Knyaze (knížete) Serebrianyi-Obolenského, vojenského guvernéra Astrachaně, zahnal obléhatele zpět.Ruská pomocná armáda o 30 000 lidech zaútočila a rozprášila dělníky a tatarskou sílu vyslanou na jejich ochranu.Na cestě domů až 70 % zbývajících vojáků a dělníků umrzlo ve stepích nebo se stalo obětí útoků Čerkesů.Osmanská flotila byla zničena bouří.Osmanská říše, i když byla vojensky poražena, dosáhla bezpečného průchodu pro muslimské poutníky a obchodníky ze Střední Asie a zničení ruské pevnosti na řece Terek.