V roce 1386 litevský velkovévoda Jogaila konvertoval ke katolicismu a oženil se s polskou královnou Jadwigou.Tento čin mu umožnil stát se samotným polským králem a vládl jako Władysław II Jagiełło až do své smrti v roce 1434. Sňatkem vznikl osobní polsko-litevský svazek ovládaný dynastií Jagellonců.První v řadě formálních „odborů“ byla unie Krewo z roku 1385, kdy byla uzavřena opatření pro sňatek Jogaily a Jadwigy.Polsko-litevské partnerství přineslo rozsáhlé oblasti Podkarpatské Rusi ovládané Litevským velkovévodstvím do polské sféry vlivu a ukázalo se jako přínosné pro občany obou zemí, kteří v následujících čtyřech stoletích koexistovali a spolupracovali v jednom z největších politických celků v Evropě. .Když královna Jadwiga v roce 1399 zemřela, připadlo Polské království do výhradního vlastnictví jejího manžela.V oblasti Baltského moře pokračoval boj Polska s Řádem německých rytířů a vyvrcholil bitvou u Grunwaldu (1410), velkým vítězstvím, na které Poláci a Litevci nebyli schopni navázat rozhodujícím úderem proti hlavnímu sídlu Řádu německých rytířů v Hrad Malbork.Svaz Horodło z roku 1413 dále definoval vyvíjející se vztah mezi Polským královstvím a Litevským velkovévodstvím.