Obléhání Naxu (499 př. n. l.) bylo neúspěšným pokusem miléského tyrana Aristagorase, operujícího s podporou a ve jménu perské říše Daria Velikého, dobýt ostrov Naxos.Bylo to zahajovací dějství řecko- perských válek, které nakonec trvaly 50 let.Aristagorase oslovili vyhnaní naxianští aristokraté, kteří se chtěli vrátit na svůj ostrov.Když Aristagoras viděl příležitost posílit své postavení v Milétu, vyhledal pomoc svého vládce, perského krále Daria Velikého, a místního satrapy Artaferna, aby dobyl Naxos.Po souhlasu s expedicí shromáždili Peršané sílu 200 triér pod velením Megabates.Výprava rychle upadla do debaklu.Aristagoras a Megabates se pohádali na cestě na Naxos a někdo (možná Megabates) informoval Naxiany o brzkém příchodu síly.Když dorazili, Peršané a Iónci tak čelili městu dobře připravenému podstoupit obléhání.Expediční síly se řádně usadily, aby obléhaly obránce, ale po čtyřech měsících bez úspěchu jim došly peníze a byly nuceny se vrátit do Malé Asie.Po této katastrofální výpravě, a když Aristagoras vycítil jeho bezprostřední odstranění jako tyrana, rozhodl se podnítit celou Ionii ke vzpouře proti Dariovi Velikému.Povstání se poté rozšířilo do Carie a Kypru.Následovaly tři roky perského tažení přes Malou Asii bez rozhodujícího účinku, než se Peršané přeskupili a zamířili přímo do epicentra povstání v Milétu.V bitvě u Lade Peršané rozhodně porazili iónské loďstvo a fakticky ukončili povstání.Přestože byla Malá Asie přivedena zpět do perského ovčince, Darius přísahal, že potrestá Athény a Eretriu, které povstání podporovaly.V roce 492 př. n. l. proto první perská invaze do Řecka začala v důsledku neúspěšného útoku na Naxos a iónského povstání.