Дългото управление на Иван Александър се смята за преходен период в българската средновековна история.Иван Александър започва управлението си, като се справя с вътрешни проблеми и външни заплахи от съседите на България, Византийската империя и Сърбия, както и води империята си в период на икономическо възстановяване и културен и религиозен ренесанс.По-късно обаче императорът не успява да се справи с нарастващите набези на османските сили, унгарските нашествия от северозапад и Черната смърт.В един злополучен опит да се пребори с тези проблеми, той разделя страната между двамата си синове, като по този начин я принуждава да се изправи пред предстоящото османско завоевание отслабена и разделена.