Според Анонимната българска хроника той убива влашкия воевода Дан I Влашки през септември 1386 г. Поддържа неспокойни отношения и с Иван Срацимир, който е скъсал последните си връзки с Търново през 1371 г. и е отделил Видинската епархия от Търновската патриаршия. .Двамата братя не си сътрудничат за отблъскване на османското нашествие .Според историка Константин Иречек братята са били въвлечени в остър конфликт за София.Иван Шишман се отказва от васалното си задължение да подкрепя османците с войски по време на походите им.Вместо това той използва всяка възможност да участва в християнски коалиции със сърбите и унгарците , провокирайки масови османски нашествия през 1388 и 1393 г.