През 998 г. Самуил предприема голяма кампания срещу Дукля, за да предотврати съюз между княз Йован Владимир и византийците.Когато българските войски достигат Дукля, сръбският княз и хората му се оттеглят в планините.Самуил остави част от армията в подножието на планината и поведе останалите войници да обсадят крайбрежната крепост Улцин.В опит да предотврати кръвопролитието, той помоли Йован Владимир да се предаде.След като князът отказал, някои сръбски благородници предложили услугите си на българите и когато станало ясно, че по-нататъшната съпротива е безплодна, сърбите се предали.Йован Владимир бил заточен в дворците на Самуил в Преспа.Българските войски преминават през Далмация, овладяват Котор и се отправят към Дубровник.Въпреки че не успяват да превземат Дубровник, те опустошават околните села.След това българската армия напада Хърватия в подкрепа на въстаналите князе Крешимир III и Гойслав и напредва на северозапад до Сплит, Трогир и Задар, след това на североизток през Босна и Рашка и се връща в България .Тази хърватско-българска война позволява на Самуил да постави васални монарси в Хърватия.Роднината на Самуил Косара се влюбила в пленения Йован Владимир.Двамата се женят, след като получават одобрението на Самуил, а Йован се завръща в земите си като български чиновник заедно с чичо си Драгомир, на когото Самуил се доверява.Междувременно княгиня Мирослава се влюбва във византийския пленник Ашот, син на Григорий Таронит, мъртвия управител на Солун, и заплашва да се самоубие, ако не й бъде позволено да се омъжи за него.Самуил отстъпи и назначи Ашот за управител на Дирахиум.Самуил също сключва съюз с маджарите , когато най-големият му син и наследник Гаврил Радомир се жени за дъщерята на унгарския велик княз Геза.