الإمبراطورية البلغارية الثانية

في عام 1018، عندما غزا الإمبراطور البيزنطي باسل الثاني (حكم من 976 إلى 1025) الإمبراطورية البلغارية الأولى ، حكمها بحذر.ظل النظام الضريبي الحالي والقوانين وسلطة النبلاء ذوي الرتب المنخفضة دون تغيير حتى وفاته عام 1025. وكانت البطريركية البلغارية المستقلة تابعة للبطريرك المسكوني في القسطنطينية وتم تخفيض رتبتها إلى رئيس أساقفة تتمركز في أوهريد، مع احتفاظها باستقلالها وأبرشياتها. .عين باسيليوس البلغاري يوحنا الأول ديبرانين كأول رئيس أساقفة لها، لكن خلفائه كانوا من البيزنطيين.تم منح الأرستقراطية البلغارية وأقارب القيصر ألقابًا بيزنطية مختلفة وتم نقلهم إلى الأجزاء الآسيوية من الإمبراطورية.على الرغم من الصعوبات، نجت اللغة والأدب والثقافة البلغارية.تشير نصوص الفترة الباقية إلى الإمبراطورية البلغارية وتمثلها بشكل مثالي.تم تضمين معظم الأراضي التي تم فتحها حديثًا في موضوعات بلغاريا وسيرميوم وباريستريون.مع تراجع الإمبراطورية البيزنطية في عهد خلفاء باسيل، ساهمت غزوات البيشينك وارتفاع الضرائب في زيادة السخط، مما أدى إلى عدة انتفاضات كبرى في 1040-1041، وسبعينيات وثمانينيات القرن الحادي عشر.كان المركز الأولي للمقاومة هو موضوع بلغاريا، في ما يعرف الآن بمقدونيا، حيث حدثت انتفاضة بيتر ديليان الضخمة (1040-1041) وانتفاضة جورجي فويتيه (1072).تم قمعهما بصعوبة كبيرة من قبل السلطات البيزنطية.وأعقب ذلك ثورات في باريستريون وتراقيا.أثناء استعادة الكومنينية والاستقرار المؤقت للإمبراطورية البيزنطية في النصف الأول من القرن الثاني عشر، تمت تهدئة البلغار ولم تحدث أي تمردات كبيرة حتى وقت لاحق من القرن.

أدى الحكم الكارثي للإمبراطور الكومنيني الأخير أندرونيكوس الأول (حكم من 1183 إلى 1185) إلى تفاقم وضع الفلاحين والنبلاء البلغار.كان أول عمل لخليفته إسحاق الثاني أنجيلوس هو فرض ضريبة إضافية لتمويل حفل زفافه.في عام 1185، طلب شقيقان أرستقراطيان من تارنوفو، ثيودور وآسين، من الإمبراطور تجنيدهم في الجيش ومنحهم الأرض، لكن إسحاق الثاني رفض وصفع آسين على وجهه.عند عودتهم إلى تارنوفو، أمر الإخوة ببناء كنيسة مخصصة للقديس ديمتريوس السالاني.أظهروا للشعب أيقونة مشهورة للقديس، الذي زعموا أنه غادر سالونيك لدعم القضية البلغارية ودعوا إلى التمرد.كان لهذا الفعل التأثير المطلوب على السكان المتدينين، الذين انخرطوا بحماس في تمرد ضد البيزنطيين.توج ثيودور، الأخ الأكبر، إمبراطورًا لبلغاريا تحت اسم بيتر الرابع.انضمت كل بلغاريا تقريبًا الواقعة إلى الشمال من جبال البلقان - المنطقة المعروفة باسم مويسيا - على الفور إلى المتمردين، الذين حصلوا أيضًا على مساعدة الكومان، وهي قبيلة تركية تسكن الأراضي الواقعة شمال نهر الدانوب.وسرعان ما أصبح الكومان جزءًا مهمًا من الجيش البلغاري، ولعبوا دورًا رئيسيًا في النجاحات التي تلت ذلك.بمجرد اندلاع التمرد، حاول بيتر الرابع الاستيلاء على العاصمة القديمة بريسلاف لكنه فشل؛أعلن تارنوفو عاصمة بلغاريا.

من مويسيا، شن البلغار هجمات في شمال تراقيا بينما كان الجيش البيزنطي يقاتل مع النورمان ، الذين هاجموا الممتلكات البيزنطية في غرب البلقان ونهبوا سالونيكا، ثاني أكبر مدينة في الإمبراطورية.رد البيزنطيون في منتصف عام 1186، عندما نظم إسحاق الثاني حملة لسحق التمرد قبل أن ينتشر أكثر.قام البلغار بتأمين الممرات لكن الجيش البيزنطي وجد طريقه عبر الجبال بسبب كسوف الشمس.نجح البيزنطيون في مهاجمة المتمردين، الذين فر الكثير منهم شمال نهر الدانوب، وقاموا بالاتصال مع الكومان.وفي لفتة رمزية، دخل إسحق الثاني إلى بيت بطرس وأخذ أيقونة القديس ديمتريوس، وبذلك استعاد حظوة القديس.لا يزال إسحاق تحت تهديد الكمين من التلال، وعاد على عجل إلى القسطنطينية للاحتفال بانتصاره.وهكذا، عندما عادت جيوش البلغار والفلاش، معززة بحلفائهم الكومان، وجدوا المنطقة غير محمية واستعادوا ليس أراضيهم القديمة فحسب، بل أيضًا مويسيا بأكملها، وهي خطوة كبيرة نحو إنشاء دولة بلغارية جديدة.

عهد الإمبراطور الآن بالحرب إلى عمه ، جون السيباستقراط ، الذي حقق عدة انتصارات ضد المتمردين لكنه تمرد بعد ذلك.تم استبداله بصهر الإمبراطور ، جون كانتاكوزينوس ، وهو استراتيجي جيد ولكن ليس على دراية بتكتيكات حرب العصابات التي يستخدمها متسلقو الجبال.تعرض جيشه لكمين ، وتكبد خسائر فادحة ، بعد ملاحقة العدو بشكل غير حكيم في الجبال.

في أواخر خريف عام 1186، سار الجيش البيزنطي شمالًا عبر سريديتس (صوفيا).تم التخطيط للحملة لمفاجأة البلغار .ومع ذلك، أدت الظروف الجوية القاسية وبداية الشتاء إلى تأجيل البيزنطيين واضطر جيشهم إلى البقاء في سريديتس طوال فصل الشتاء.في ربيع العام التالي، استؤنفت الحملة، لكن عنصر المفاجأة اختفى واتخذ البلغار إجراءات لإغلاق الطريق إلى عاصمتهم تارنوفو.وبدلاً من ذلك حاصر البيزنطيون قلعة لوفيتش القوية.استمر الحصار لمدة ثلاثة أشهر وكان فاشلاً تمامًا.كان نجاحهم الوحيد هو القبض على زوجة آسين، لكن إسحاق اضطر لقبول هدنة وبالتالي الاعتراف بحكم الأمر الواقع باستعادة الإمبراطورية البلغارية.

وكان الجنرال الثالث المسؤول عن قتال المتمردين هو ألكسيوس براناس، الذي تمرد بدوره وانقلب على القسطنطينية.هزمه إسحاق بمساعدة صهره الثاني، كونراد مونتفيرات، لكن هذه الحرب الأهلية صرفت الانتباه عن المتمردين ولم يتمكن إسحاق من إرسال جيش جديد إلا في سبتمبر 1187. حصل البيزنطيون على عدد قليل من القوات الصغيرة. انتصارات قبل الشتاء، لكن المتمردين، بمساعدة الكومان واستخدام تكتيكاتهم الجبلية، ما زالوا يتمتعون بالأفضلية.في ربيع عام 1187، هاجم إسحاق قلعة لوفيتش، لكنه فشل في الاستيلاء عليها بعد حصار دام ثلاثة أشهر.فقدت الإمبراطورية البيزنطية الأراضي الواقعة بين هيموس مونس ونهر الدانوب، مما أدى إلى توقيع هدنة، وبالتالي الاعتراف بحكم الأمر الواقع بحكم آسين وبطرس على المنطقة، مما أدى إلى إنشاء الإمبراطورية البلغارية الثانية.كان عزاء الإمبراطور الوحيد هو احتجاز زوجة آسين وشخص معين جون (كالويان البلغاري المستقبلي) كرهائن، شقيق الزعيمين الجديدين للدولة البلغارية .

بالتحالف مع البلغار والفلاش ، يُعتقد أن الكومان لعبوا دورًا مهمًا في الانتفاضة التي قادها الأخوان آسين وبيتر تارنوفو، مما أدى إلى النصر على بيزنطة واستعادة استقلال بلغاريا في عام 1185. صرح إستفان فاساري أنه بدون بالمشاركة النشطة للكومان، لم يكن بمقدور متمردي الفلاكو البلغاريين أن تكون لهم اليد العليا على البيزنطيين ، وفي النهاية بدون الدعم العسكري من الكومان، لم يكن من الممكن أبدًا تحقيق عملية الاستعادة البلغارية.أحدثت مشاركة كومان في إنشاء الإمبراطورية البلغارية الثانية عام 1185 وما بعد ذلك تغييرات أساسية في المجال السياسي والعرقي في بلغاريا ومنطقة البلقان.كان الكومان حلفاء في الحروب البلغارية اللاتينية مع الإمبراطور كالويان من بلغاريا.

بعد حصار لوفيتش عام 1187، اضطر الإمبراطور البيزنطي إسحاق الثاني أنجيلوس إلى إبرام هدنة، وبالتالي الاعتراف باستقلال بلغاريا بحكم الأمر الواقع.حتى عام 1189، التزم الجانبان بالهدنة.استخدم البلغار هذه المرة لتنظيم إدارتهم وجيشهم بشكل أكبر.عندما وصل جنود الحملة الصليبية الثالثة إلى الأراضي البلغارية في نيش، عرض آسين وبيتر مساعدة إمبراطور الإمبراطورية الرومانية المقدسة، فريدريك الأول بربروسا، بقوة قوامها 40 ألف جندي ضد البيزنطيين.ومع ذلك، تحسنت العلاقات بين الصليبيين والبيزنطيين، وتم التهرب من الاقتراح البلغاري.أعد البيزنطيون حملة ثالثة للانتقام من الأعمال البلغارية.مثل الغزوتين السابقتين، تمكنوا من التغلب على ممرات جبال البلقان.لقد قاموا بخدعة تشير إلى أنهم سيمرون بالقرب من البحر بوموري، لكنهم بدلاً من ذلك اتجهوا غربًا ومروا عبر ممر ريشكي إلى بريسلاف.سار الجيش البيزنطي بعد ذلك غربًا لمحاصرة العاصمة في تارنوفو.في الوقت نفسه، وصل الأسطول البيزنطي إلى نهر الدانوب من أجل قطع طريق مساعدي كومان من الأراضي البلغارية الشمالية.لم ينجح حصار تارنوفو.كان الدفاع عن المدينة بقيادة آسين نفسه وكانت معنويات قواته مرتفعة للغاية.من ناحية أخرى، كانت الروح المعنوية البيزنطية منخفضة للغاية لعدة أسباب: عدم تحقيق أي نجاح عسكري، والخسائر الفادحة، وخاصة حقيقة أن رواتب الجنود كانت متأخرة.تم استخدام هذا من قبل آسين، الذي أرسل عميلاً تحت ستار هارب إلى المعسكر البيزنطي.أخبر الرجل إسحاق الثاني أنه على الرغم من جهود البحرية البيزنطية، فقد عبر جيش كوماني هائل نهر الدانوب وكان يتجه نحو تارنوفو لإحياء الحصار.أصيب الإمبراطور البيزنطي بالذعر ودعا على الفور إلى التراجع عبر أقرب ممر.

استنتج الإمبراطور البلغاري أن خصمه سوف يمر عبر ممر تريافنا.سار الجيش البيزنطي ببطء نحو الجنوب، وامتدت قواته وقطار أمتعته لمسافة كيلومترات.وصل البلغار إلى الممر أمامهم ونصبوا كمينًا من مرتفعات مضيق ضيق.ركزت الطليعة البيزنطية هجومها على المركز حيث تمركز القادة البلغار، ولكن بمجرد التقاء القوتين الرئيسيتين وبدء القتال المباشر، أمطر البلغار المتمركزون على المرتفعات القوة البيزنطية بالأسفل بالحجارة والسهام.في حالة من الذعر، انفصل البيزنطيون وبدأوا في انسحاب غير منظم، مما أدى إلى هجوم بلغاري ذبح كل من في طريقهم.إسحاق الثاني نجا بالكاد.كان على حراسه أن يقطعوا طريقًا عبر جنودهم، مما مكن قائدهم من الهروب من الهزيمة.كتب المؤرخ البيزنطي نيكيتاس شوناتس أن إسحاق أنجيلوس فقط هو الذي نجا، بينما هلك معظم الآخرين.كانت المعركة كارثة كبرى على البيزنطيين.استولى الجيش المنتصر على الكنز الإمبراطوري بما في ذلك الخوذة الذهبية للأباطرة البيزنطيين والتاج والصليب الإمبراطوري الذي كان يعتبر من أثمن ممتلكات الحكام البيزنطيين - وعاء ذخائر من الذهب الخالص يحتوي على قطعة من الصليب المقدس.وقد ألقاها رجل دين بيزنطي في النهر لكن البلغار استعادوها.وكان النصر مهما جدا بالنسبة لبلغاريا .حتى تلك اللحظة، كان الإمبراطور الرسمي هو بيتر الرابع، ولكن بعد النجاحات الكبيرة التي حققها شقيقه الأصغر، تم إعلانه إمبراطورًا في وقت لاحق من ذلك العام.

وفي السنوات الأربع التالية، تحول تركيز الحرب إلى جنوب جبال البلقان.لم يتمكن البيزنطيون من مواجهة سلاح الفرسان البلغاري السريع الذي هاجم من اتجاهات مختلفة على مساحة شاسعة.في عام 1194، أثمرت استراتيجية إيفان آسين المتمثلة في الضرب السريع في مواقع مختلفة، وسرعان ما سيطر على المدن المهمة صوفيا ونيش والمناطق المحيطة بها بالإضافة إلى الوادي العلوي لنهر ستروما حيث تقدمت جيوشه في عمق مقدونيا.

لتشتيت انتباهه قرر البيزنطيون الهجوم في الاتجاه الشرقي.قاموا بتجميع الجيش الشرقي تحت قيادة قائده أليكسيوس جيدوس والجيش الغربي تحت قيادة باسل فاتاتزيس المحلي لوقف الصعود الخطير للقوة البلغارية .بالقرب من أركاديوبوليس في تراقيا الشرقية التقوا بالجيش البلغاري.وبعد معركة شرسة تم القضاء على الجيوش البيزنطية.لقي معظم قوات جيدوس حتفهم واضطر إلى الفرار للنجاة بحياته، بينما تم ذبح الجيش الغربي بالكامل وقتل باسل فاتاتزيس في ساحة المعركة.

بعد الهزيمة، أقام إسحاق الثاني أنجيلوس تحالفًا مع الملك المجري بيلا الثالث ضد العدو المشترك.اضطرت بيزنطة للهجوم من الجنوب وكان على المجر غزو الأراضي البلغارية الشمالية الغربية والاستيلاء على بلغراد وبرانيتشيفو وفيدين في النهاية لكن الخطة فشلت.في مارس 1195، تمكن إسحاق الثاني من تنظيم حملة ضد بلغاريا ولكن أخوه ألكسيوس الثالث أنجيلوس أطاح به وفشلت تلك الحملة أيضًا.في نفس العام، تقدم الجيش البلغاري في عمق الجنوب الغربي ووصل إلى محيط سيريس وأخذ العديد من الحصون في طريقه.خلال فصل الشتاء، انسحب البلغار إلى الشمال ولكنهم عادوا للظهور في العام التالي وهزموا الجيش البيزنطي بقيادة سيباستوكراتور إسحاق بالقرب من المدينة.أثناء المعركة، تم تطويق سلاح الفرسان البيزنطي، وتكبدوا خسائر فادحة، وتم القبض على قائدهم.

بعد معركة سيريس، بدلاً من العودة المنتصرة، انتهت رحلة العودة إلى العاصمة البلغارية بشكل مأساوي.قبل وقت قصير من الوصول إلى تارنوفو، قُتل إيفان آسين الأول على يد ابن عمه إيفانكو.الدافع وراء هذا الفعل غير مؤكد.صرح تشونياتس أن إيفانكو أراد أن يحكم "بشكل أكثر عدلاً وإنصافًا" من أسان الذي "حكم كل شيء بالسيف".ويخلص ستيفنسون إلى أن كلمات تشونياتس تظهر أن آسين قد أدخل "عهد الرعب"، حيث قام بترهيب رعاياه بمساعدة مرتزقة كومان.لكن فاساري يقول إن البيزنطيين شجعوا إيفانكو على قتل آسين.حاول إيفانكو السيطرة على تارنوفو بدعم بيزنطي، لكن بيتر أجبره على الفرار إلى الإمبراطورية البيزنطية .

جعله ثيودور (الذي توج إمبراطورًا تحت اسم بيتر) حاكمًا مشاركًا له بعد مقتل آسين عام 1196. وبعد مرور عام، اغتيل ثيودور بيتر أيضًا، وأصبح كالويان الحاكم الوحيد لبلغاريا .أدت سياسة كالويان التوسعية إلى دخوله في صراع مع الإمبراطورية البيزنطية وصربيا والمجر .سمح ملك المجر إميريك للمندوب البابوي الذي سلم التاج الملكي إلى كالويان بدخول بلغاريا فقط بناءً على طلب البابا.استغل كالويان تفكك الإمبراطورية البيزنطية بعد سقوط القسطنطينية في أيدي الصليبيين أو " اللاتين " عام 1204. واستولى على الحصون في مقدونيا وتراقيا ودعم أعمال الشغب التي قام بها السكان المحليون ضد الصليبيين.هزم بالدوين الأول، إمبراطور القسطنطينية اللاتيني، في معركة أدرنة في 14 أبريل 1205. وتم القبض على بالدوين؛مات في سجن كالويان.شن كالويان حملات جديدة ضد الصليبيين واستولى على العشرات من حصونهم أو دمرها.عُرف فيما بعد باسم كالويان قاتل الرومان، لأن قواته قتلت أو أسرت الآلاف من الرومان.

قُتل آسن في تارنوفو على يد البويار إيفانكو في خريف 1196. سرعان ما حشد ثيودور بيتر قواته ، وهرع إلى المدينة وحاصرها.أرسل إيفانكو مبعوثًا إلى القسطنطينية ، وحث الإمبراطور البيزنطي الجديد ، أليكسيوس الثالث أنجيلوس ، على إرسال تعزيزات إليه.أرسل الإمبراطور مانويل كاميتزيس لقيادة جيش إلى تارنوفو ، لكن الخوف من كمين في الممرات الجبلية أدى إلى اندلاع تمرد وأجبرته القوات على العودة.أدرك إيفانكو أنه لم يعد بإمكانه الدفاع عن تارنوفو وهرب من المدينة إلى القسطنطينية.دخل تيودور بيتر تارنوفو.بعد أن جعل شقيقه الأصغر كالويان حاكمًا للمدينة ، عاد إلى بريسلاف.قُتل تيودور بيتر "في ظروف غامضة" عام 1197. وطبقًا لسجل شوناتس ، "دُهِس بسيف أحد مواطنيه".كتب المؤرخ إستفان فاساري أن تيودور بيتر قُتل أثناء أعمال شغب.يقترح ستيفنسون أن اللوردات الأصليين تخلصوا منه بسبب تحالفه الوثيق مع الكومان.

في هذا الوقت تقريبًا، أرسل رسالة إلى البابا إنوسنت الثالث، يحثه فيها على إرسال مبعوث إلى بلغاريا .أراد إقناع البابا بالاعتراف بحكمه في بلغاريا.دخل إنوسنت بشغف في المراسلات مع كالويان لأن إعادة توحيد الطوائف المسيحية تحت سلطته كان أحد أهدافه الرئيسية.وصل مبعوث إنوسنت الثالث إلى بلغاريا في أواخر ديسمبر 1199 حاملًا رسالة من البابا إلى كالويان.وذكر إنوسنت أنه أُبلغ أن أسلاف كالويان جاءوا "من مدينة روما".لم يتم حفظ إجابة كالويان، المكتوبة باللغة السلافية الكنسية القديمة، ولكن يمكن إعادة بناء محتواها بناءً على مراسلاته اللاحقة مع الكرسي الرسولي.نصب كالويان نفسه "إمبراطور البلغار والفلاش"، وأكد أنه الخليفة الشرعي لحكام الإمبراطورية البلغارية الأولى .وطالب بتاج إمبراطوري من البابا وأعرب عن رغبته في وضع الكنيسة الأرثوذكسية البلغارية تحت سلطة البابا.وفقًا لرسالة كالويان إلى البابا، كان ألكسيوس الثالث أيضًا على استعداد لإرسال تاج إمبراطوري إليه والاعتراف بوضع الكنيسة البلغارية المستقل (أو المستقل).

الإمبراطور البيزنطي ألكسيوس الثالث أنجيلوس عين إيفانكو قائدًا لفيلبوبوليس (الآن بلوفديف في بلغاريا ).استولى إيفانكو على حصنين في جبال رودوبي من كالويان، ولكن بحلول عام 1198 كان قد تحالف معه.اقتحم الكومان والفلاش من الأراضي الواقعة شمال نهر الدانوب الإمبراطورية البيزنطية في ربيع وخريف عام 1199. ولم يذكر شوناتس، الذي سجل هذه الأحداث، أن كالويان تعاون مع الغزاة، لذا فمن المرجح أنهم عبروا بلغاريا دون إذنه.استولى كالويان على برانيتشيفو وفيلبوجد وسكوبي وبريزرن من البيزنطيين، على الأرجح في ذلك العام، وفقًا للمؤرخ ألكساندرو مادجيرو.

استولى البيزنطيون على إيفانكو واحتلوا أراضيه عام 1200. أطلق كالويان وحلفاؤه الكومان حملة جديدة ضد الأراضي البيزنطية في مارس 1201. دمر كونستانتيا (الآن سيمونوفجراد في بلغاريا ) واستولى على فارنا.كما دعم تمرد دوبرومير كريسوس ومانويل كاميتز ضد ألكسيوس الثالث، لكن كلاهما هُزما.غزا الروماني مستيسلافيتش، أمير هاليتش وفولينيا، أراضي الكومان، وأجبرهم على العودة إلى وطنهم في عام 1201. بعد انسحاب الكومان، أبرم كالويان معاهدة سلام مع ألكسيوس الثالث وسحب قواته من تراقيا في أواخر عام 1201 أو في عام 1202. حصل البلغار على مكاسبهم الجديدة وأصبحوا الآن قادرين على مواجهة التهديد المجري في الشمال الغربي.

طرد فوكان نيمانيتش، حاكم زيتا، شقيقه ستيفان من صربيا عام 1202. أعطى كالويان المأوى لستيفان وسمح للكومان بغزو صربيا عبر بلغاريا .غزا صربيا بنفسه واستولى على نيش في صيف عام 1203. وفقًا لمادجيرو، فقد استولى أيضًا على مملكة دوبرومير كريسوس، بما في ذلك عاصمتها في بروسيك.إمريك، ملك المجر، الذي ادعى بلغراد وبرانيشيفو ونيش، تدخل في الصراع نيابة عن فوكان.احتل الجيش المجري الأراضي التي طالب بها كالويان أيضًا.

وقع نهب القسطنطينية في أبريل 1204 وكان بمثابة ذروة الحملة الصليبية الرابعة .استولت الجيوش الصليبية على أجزاء من القسطنطينية، عاصمة الإمبراطورية البيزنطية، ونهبت ودمرت أجزاء منها.بعد الاستيلاء على المدينة، تأسست الإمبراطورية اللاتينية (المعروفة لدى البيزنطيين باسم فرانكوقراطيا أو الاحتلال اللاتيني) وتوج بلدوين فلاندرز إمبراطورًا بالدوين الأول ملك القسطنطينية في آيا صوفيا.بعد نهب المدينة، تم تقسيم معظم أراضي الإمبراطورية البيزنطية بين الصليبيين .كما أنشأ الأرستقراطيون البيزنطيون عددًا من الدول الصغيرة المنشقة المستقلة، إحداها هي إمبراطورية نيقية، والتي استعادت في النهاية القسطنطينية في عام 1261 وأعلنت إعادة الإمبراطورية.ومع ذلك، لم تتمكن الإمبراطورية المستعادة أبدًا من استعادة قوتها الإقليمية أو الاقتصادية السابقة، وسقطت في النهاية في أيدي الإمبراطورية العثمانية الصاعدة في حصار القسطنطينية عام 1453.يعد نهب القسطنطينية نقطة تحول رئيسية في تاريخ العصور الوسطى.كان قرار الصليبيين بمهاجمة أكبر مدينة مسيحية في العالم غير مسبوق ومثير للجدل على الفور.لقد أثارت التقارير عن أعمال النهب والوحشية التي قام بها الصليبيون فضيحة ورعب العالم الأرثوذكسي؛أصيبت العلاقات بين الكنيستين الكاثوليكية والأرثوذكسية بجراح كارثية لعدة قرون بعد ذلك، ولن يتم إصلاحها بشكل كبير حتى العصر الحديث.لقد تُركت الإمبراطورية البيزنطية أكثر فقرًا وأصغر حجمًا، وفي النهاية أقل قدرة على الدفاع عن نفسها ضد الفتوحات السلجوقية والعثمانية التي تلت ذلك؛وهكذا أدت تصرفات الصليبيين إلى تسريع انهيار العالم المسيحي في الشرق، وعلى المدى الطويل ساعدت في تسهيل الفتوحات العثمانية اللاحقة في جنوب شرق أوروبا.

نظرًا لعدم رضاه عن قرار البابا، أرسل كالويان رسالة جديدة إلى روما، يطلب فيها من إنوسنت إرسال كرادلة يمكنهم تتويجه إمبراطورًا.كما أبلغ البابا أن إيمريك المجري استولى على خمسة أساقفة بلغاريين، وطلب من إنوسنت التحكيم في النزاع وتحديد الحدود بين بلغاريا والمجر.وفي الرسالة أطلق على نفسه لقب "إمبراطور البلغار".لم يقبل البابا مطالبة كالويان بالتاج الإمبراطوري، لكنه أرسل الكاردينال ليو برانكاليوني إلى بلغاريا في أوائل عام 1204 لتتويجه ملكًا.أرسل كالويان مبعوثين إلى الصليبيين الذين كانوا يحاصرون القسطنطينية، وقدم لهم الدعم العسكري إذا "توجوه ملكًا حتى يصبح سيدًا لأرض فلاشيا"، وفقًا لتاريخ روبرت أوف كلاري.إلا أن الصليبيين عاملوه بازدراء ولم يقبلوا عرضه.سافر المندوب البابوي برانكاليوني عبر المجر، ولكن تم القبض عليه في كيف على الحدود المجرية البلغارية.حث إمريك المجري الكاردينال على استدعاء كالويان إلى المجر والتحكيم في صراعهما.ولم يُطلق سراح برانكاليوني إلا بناءً على طلب البابا في أواخر سبتمبر أو أوائل أكتوبر.قام بتكريس باسيليوس رئيسًا لكنيسة البلغار والفلاش في 7 نوفمبر.في اليوم التالي، توج برانكليون ملكًا لكالويان.في رسالته اللاحقة إلى البابا، نصب كالويان نفسه على أنه "ملك بلغاريا وفلاتشيا"، لكنه أشار إلى مملكته كإمبراطورية وإلى باسيل كبطريرك.

مستفيدًا من تفكك الإمبراطورية البيزنطية ، استولى كالويان على الأراضي البيزنطية السابقة في تراقيا.في البداية حاول تأمين التقسيم السلمي للأراضي مع الصليبيين (أو "اللاتين").طلب من إنوسنت الثالث منعهم من مهاجمة بلغاريا .إلا أن الصليبيين أرادوا تنفيذ معاهدتهم التي قسمت الأراضي البيزنطية بينهم، بما في ذلك الأراضي التي طالب بها كالويان.أعطى كالويان المأوى للاجئين البيزنطيين وأقنعهم بإثارة أعمال شغب في تراقيا ومقدونيا ضد اللاتين.كما تعهد اللاجئون، وفقًا لرواية روبرت أوف كلاري، بأنهم سينتخبونه إمبراطورًا إذا غزا الإمبراطورية اللاتينية.ثار سكان أدريانوبل (أدرنة في تركيا الآن) والبلدات المجاورة ضد اللاتينيين في أوائل عام 1205. ووعد كالويان بأنه سيرسل لهم تعزيزات قبل عيد الفصح.معتبرا تعاون كالويان مع المتمردين تحالفًا خطيرًا، قرر الإمبراطور بالدوين شن هجوم مضاد وأمر بسحب قواته من آسيا الصغرى.لقد حاصر أدرنة قبل أن يتمكن من حشد كل قواته.سارع كالويان إلى المدينة على رأس جيش يضم أكثر من 14000 من المحاربين البلغاريين والفلاش والكومان.أدى التراجع المتظاهر من قبل الكومان إلى نصب سلاح الفرسان الثقيل للصليبيين في كمين في المستنقعات شمال أدرنة، مما مكن كالويان من إلحاق هزيمة ساحقة بهم في 14 أبريل 1205.وعلى الرغم من كل شيء، فإن المعركة صعبة وتستمر حتى وقت متأخر من المساء.تم القضاء على الجزء الرئيسي من الجيش اللاتيني، وهُزم الفرسان وتم أسر إمبراطورهم بالدوين الأول في فيليكو تارنوفو، حيث تم حبسه في أعلى برج في قلعة تساريفيتس.انتشر الخبر بسرعة في جميع أنحاء أوروبا عن هزيمة الفرسان في معركة أدرنة.ولا شك أنها كانت صدمة كبيرة للعالم في ذلك الوقت، وذلك لأن مجد جيش الفرسان الذي لا يهزم كان معروفًا للجميع من ذوي الخرق إلى أصحاب الثروات.كان سماع أن الفرسان، الذين سافرت شهرتهم إلى كل مكان، والذين استولوا على واحدة من أكبر المدن في ذلك الوقت، القسطنطينية، العاصمة التي ترددت شائعات أن أسوارها غير قابلة للكسر، كان مدمرًا للعالم الكاثوليكي.

نهبت قوات كالويان تراقيا ومقدونيا بعد انتصاره على اللاتين.أطلق حملة ضد مملكة تسالونيكي، وحاصر سيريس في أواخر مايو.لقد وعد بالمرور الحر للمدافعين، ولكن بعد استسلامهم نكث بوعده وأسرهم.واصل حملته واستولى على فيريا وموجلينا (حاليًا ألموبيا في اليونان).قُتل معظم سكان فيريا أو أُسروا بناءً على أوامره.شن هنري (الذي كان لا يزال يحكم الإمبراطورية اللاتينية بصفته الوصي) غزوًا مضادًا ضد بلغاريا في يونيو.لم يتمكن من الاستيلاء على أدريانوبل وأجبره الفيضان المفاجئ على رفع حصار ديديموتيشو.

قرر كالويان الانتقام من سكان مدينة فيليبوبوليس، الذين تعاونوا طوعًا مع الصليبيين .بمساعدة البوليسيان المحليين، استولى على المدينة وأمر بقتل أبرز سكانها.تم تسليم العوام بالسلاسل إلى فلاشيا (منطقة غير محددة بشكل فضفاض، تقع إلى الجنوب من نهر الدانوب السفلي).عاد إلى تارنوفو بعد اندلاع أعمال شغب ضده في النصف الثاني من عام 1205 أو أوائل عام 1206. وقد "أخضع المتمردين لعقوبات قاسية وأساليب إعدام جديدة"، بحسب تشونياتس.غزا تراقيا مرة أخرى في يناير 1206. النصر الكبير في معركة أدرنة أعقبه انتصارات بلغارية أخرى في سيريس وبلوفديف.تكبدت الإمبراطورية اللاتينية خسائر فادحة وفي خريف عام 1205 حاول الصليبيون إعادة تجميع صفوفهم وإعادة تنظيم بقايا جيشهم.وتألفت قواتهم الرئيسية من 140 فارسًا وعدة آلاف من الجنود المتمركزين في روسيون.استولى على روسيون وذبح الحامية اللاتينية.ثم قام بتدمير معظم الحصون على طول طريق إغناتيا، حتى أثرا.في العملية العسكرية بأكملها، فقد الصليبيون أكثر من 200 فارس، وتم القضاء على عدة آلاف من الجنود والعديد من الحاميات البندقية بالكامل.

أثارت المذبحة والقبض على مواطنيهم غضب اليونانيين في تراقيا ومقدونيا.لقد أدركوا أن كالويان كان أكثر عداءًا لهم من اللاتين .اقترب سكان أدريانوبل وديديموتيكو من هنري فلاندرز وعرضوا استسلامهم.قبل هنري العرض وساعد ثيودور براناس في الاستيلاء على المدينتين.هاجم كالويان ديديموتيشو في يونيو، لكن الصليبيين أجبروه على رفع الحصار.بعد فترة وجيزة من تتويج هنري إمبراطورًا لللاتين في 20 أغسطس، عاد كالويان ودمر ديديموتيشو.ثم حاصر أدرنة، لكن هنري أجبره على سحب قواته من تراقيا.كما اقتحم هنري بلغاريا وأطلق سراح 20 ألف سجين في أكتوبر.في هذه الأثناء، استعاد بونيفاس، ملك تسالونيكي، السيطرة على سيريس.سجل أكروبوليتس أن كالويان أطلق على نفسه بعد ذلك لقب "قاتل الرومان"، في إشارة واضحة إلى باسل الثاني الذي كان يُعرف باسم "قاتل البلغار" بعد تدميره للإمبراطورية البلغارية الأولى .

أبرم كالويان تحالفًا مع ثيودور الأول لاسكاريس، إمبراطور نيقية .بدأ لاسكاريس حربًا ضد ديفيد كومنينوس، إمبراطور طرابزون، الذي كان مدعومًا من قبل اللاتين.أقنع كالويان بغزو تراقيا، مما أجبر هنري على سحب قواته من آسيا الصغرى.حاصر كالويان أدرنة في أبريل 1207 باستخدام المنجنيقات، لكن المدافعين قاوموا.بعد شهر، تخلى الكومان عن معسكر كالويان، لأنهم أرادوا العودة إلى سهول بونتيك، مما اضطر كالويان إلى رفع الحصار.حث إنوسنت الثالث كالويان على صنع السلام مع اللاتين، لكنه لم يطيع.أبرم هنري هدنة مع لاسكاريس في يوليو 1207. كما التقى بونيفاس ملك تسالونيكي، الذي اعترف بسيادته على كيبسيلا في تراقيا.ومع ذلك، في طريق عودته إلى تسالونيكي، تعرض بونيفاس لكمين وقتل في موسينوبوليس في 4 سبتمبر.وفقًا لجيفري من فيلهاردوين، كان البلغار المحليون هم الجناة وأرسلوا رأس بونيفاس إلى كالويان.سجل روبرت من كلاري وشونياتس أن كالويان هو الذي نصب الكمين.وخلف بونيفاس ابنه الصغير ديمتريوس.تولت والدة الملك الطفل، مارغريت المجرية، إدارة المملكة.سارع كالويان إلى تسالونيكي وحاصر المدينة.توفي كالويان أثناء حصار تسالونيكي في أكتوبر 1207، لكن ظروف وفاته غير مؤكدة.

بعد وفاة كالويان بشكل غير متوقع في أكتوبر 1207، تزوج بوريل من أرملته، أميرة كومان، واستولى على العرش.فر ابن عمه إيفان آسين من بلغاريا ، مما مكن بوريل من تعزيز موقفه.رفض أقاربه الآخرون، ستريز وأليكسيوس سلاف، الاعتراف به كملك شرعي.استولى ستريز على الأرض الواقعة بين نهري ستروما وفاردار بدعم من ستيفان نيمانيتش من صربيا.أمّن ألكسيوس سلاف حكمه في جبال رودوب بمساعدة هنري، إمبراطور القسطنطينية اللاتيني.شن بوريل حملات عسكرية فاشلة ضد الإمبراطورية اللاتينية ومملكة تسالونيكي خلال السنوات الأولى من حكمه.دعا سينودس الكنيسة البلغارية إلى انعقاد مجمع الكنيسة البلغارية في أوائل عام 1211. وفي المجمع، أدان الأساقفة البوغوميل بتهمة الهرطقة.بعد اندلاع انتفاضة ضده في فيدين بين عامي 1211 و1214، طلب المساعدة من أندرو الثاني ملك المجر ، الذي أرسل تعزيزات لقمع التمرد.عقد السلام مع الإمبراطورية اللاتينية في أواخر عام 1213 أو أوائل عام 1214. وفي مقابل المساعدة في قمع تمرد كبير في عام 1211، أُجبر بوريل على التنازل عن بلغراد وبرانيتشيفو للمجر.كما انتهت الحملة ضد صربيا عام 1214 بالهزيمة.

في صيف عام 1208 قام إمبراطور بلغاريا الجديد بوريل، الذي واصل حرب سلفه كالويان ضد الإمبراطورية اللاتينية، بغزو تراقيا الشرقية.جمع الإمبراطور اللاتيني هنري جيشًا في سيليمبريا وتوجه إلى أدرنة.عند وصول أنباء مسيرة الصليبيين، تراجع البلغار إلى مواقع أفضل في منطقة بيرويا (ستارا زاغورا).وفي الليل أرسلوا الأسرى البيزنطيين والغنائم إلى شمال جبال البلقان وانتقلوا في تشكيل قتالي إلى المعسكر اللاتيني الذي لم يكن محصنًا.عند الفجر، هاجموا فجأة وخاض الجنود المناوبون معركة شرسة لكسب بعض الوقت للبقية للاستعداد للمعركة.بينما كان اللاتينيون لا يزالون يشكلون فرقهم، فقد تكبدوا خسائر فادحة، خاصة على أيدي العديد من الرماة البلغار ذوي الخبرة، الذين أطلقوا النار على أولئك الذين ما زالوا بدون دروعهم.في هذه الأثناء تمكن سلاح الفرسان البلغاري من الالتفاف حول الأجنحة اللاتينية وتمكن من مهاجمة قواتهم الرئيسية.في المعركة التي تلت ذلك، فقد الصليبيون العديد من الرجال وكان الإمبراطور نفسه متذمرًا، بالكاد تمكن من الهروب من الأسر - تمكن فارس من قطع الحبل بسيفه وحماية هنري من السهام البلغارية بدرعه الثقيل.في النهاية، انسحب الصليبيون، بقيادة سلاح الفرسان البلغار، وتراجعوا إلى فيليبوبوليس (بلوفديف) في تشكيل المعركة.استمر التراجع لمدة اثني عشر يومًا، حيث قام البلغار بمتابعة خصومهم عن كثب ومضايقتهم مما أدى إلى وقوع إصابات بشكل رئيسي في الحرس الخلفي اللاتيني الذي تم إنقاذه عدة مرات من الانهيار التام على يد القوات الصليبية الرئيسية.ومع ذلك، قبل الصليبيون أخيرًا المعركة بالقرب من بلوفديف.

في ربيع عام 1208، غزا الجيش البلغاري تراقيا وهزم الصليبيين بالقرب من بيرو (ستارا زاغورا حاليًا).بإلهام، سار بوريل جنوبًا، وفي 30 يونيو 1208، واجه الجيش اللاتيني الرئيسي.كان لدى بوريل ما بين 27.000 و30.000 جندي، منهم 7000 من سلاح الفرسان الكوماني المتحرك، الذين حققوا نجاحًا كبيرًا في معركة أدرنة.كما يبلغ عدد الجيش اللاتيني حوالي 30 ألف مقاتل، بينهم عدة مئات من الفرسان.حاول بوريل تطبيق نفس التكتيكات التي استخدمها كالويان في أدرنة - حيث قام الرماة الخيالة بمضايقة الصليبيين الذين حاولوا مد خطهم لقيادتهم نحو القوات البلغارية الرئيسية.لكن الفرسان تعلموا الدرس المرير من أدرنة ولم يكرروا نفس الخطأ.وبدلاً من ذلك، نظموا فخًا وهاجموا المفرزة التي كان القيصر يقودها شخصيًا، والذي كان يضم 1600 رجل فقط ولم يتمكن من الصمود في وجه الهجوم.هرب بوريل وانسحب الجيش البلغاري بأكمله.عرف البلغار أن العدو لن يطاردهم إلى الجبال، لذا تراجعوا نحو أحد الممرات الشرقية لجبال البلقان، توريا.تعرض الصليبيون الذين تبعوا الجيش البلغاري للهجوم في منطقة جبلية بالقرب من قرية زيلينيكوفو المعاصرة من قبل الحرس الخلفي البلغاري، وبعد معركة مريرة، هُزِموا.إلا أن تشكيلهم لم ينهار مع وصول القوات اللاتينية الرئيسية واستمرت المعركة لفترة طويلة جدًا حتى تراجع البلغار إلى الشمال بعد أن مر الجزء الأكبر من جيشهم بأمان عبر الجبال.ثم تراجع الصليبيون إلى فيليبوبوليس.

جاء المندوب البابوي (المعروف باسم بيلاجيوس ألبانو) إلى بلغاريا في صيف عام 1213. وواصل رحلته نحو القسطنطينية، مما يعني أن وساطته ساهمت في المصالحة اللاحقة بين بوريل وهنري.رغب بوريل في السلام لأنه أدرك بالفعل أنه لن يتمكن من استعادة الأراضي التراقية التي خسرها أمام الإمبراطورية اللاتينية؛أراد هنري السلام مع بلغاريا من أجل استئناف حربه ضد الإمبراطور ثيودور الأول لاسكاريس.بعد مفاوضات طويلة، تزوج هنري من ابنة بوريل (التي يسميها المؤرخون المعاصرون خطأً ماريا) في أواخر عام 1213 أو أوائل عام 1214.في أوائل عام 1214، قدم بوريل يد ابنته التي لم يذكر اسمها إلى ابن ووريث المجر أندرو الثاني، بيلا.يقول مادجيرو إنه تخلى أيضًا عن الأراضي التي طالب بها أندرو من بلغاريا (بما في ذلك برانيشيفو).في محاولة للاستيلاء على أراضٍ جديدة، شن بوريل غزوًا لصربيا، وفرض حصارًا على نيش في عام 1214، بمساعدة القوات التي أرسلها هنري.وفي الوقت نفسه غزا ستريز صربيا من الجنوب رغم مقتله خلال حملته.لم يتمكن بوريل من الاستيلاء على نيش بسبب الصراعات بين القوات البلغارية واللاتينية.الصراعات بين بوريل والقوات اللاتينية منعتهم من الاستيلاء على المدينة.

تم حرمان بوريل من حليفيه الرئيسيين بحلول عام 1217، حيث توفي الإمبراطور اللاتيني هنري في يوليو 1216، وغادر أندرو الثاني المجر لقيادة حملة صليبية إلى الأراضي المقدسة في عام 1217؛مكن موقف الضعف هذا ابن عمه إيفان آسين من غزو بلغاريا .نتيجة لتزايد الاستياء من سياسته، أطيح ببوريل في عام 1218 على يد إيفان آسين الثاني، ابن إيفان آسين الأول، الذي عاش في المنفى بعد وفاة كالويان.تعرض بوريل للضرب على يد إيفان آسين في المعركة، وأجبر على الانسحاب إلى تارنوفو، التي حاصرتها قوات إيفان.وذكر المؤرخ البيزنطي جورج أكروبوليتس أن الحصار استمر "سبع سنوات"، لكن معظم المؤرخين المعاصرين يعتقدون أنه كان في الواقع سبعة أشهر.بعد أن استولت قوات إيفان آسين على المدينة في عام 1218، حاول بوريل الفرار، ولكن تم القبض عليه وأصيب بالعمى.ولم يتم تسجيل المزيد من المعلومات حول مصير بوريل.

العقد الأول من حكم إيفان آسن موثق بشكل سيئ.وصل أندرو الثاني ملك المجر إلى بلغاريا أثناء عودته من الحملة الصليبية الخامسة في أواخر عام 1218. لم يسمح إيفان آسين للملك بعبور البلاد حتى وعد أندرو بتزويج ابنته ماريا منه.شمل مهر ماريا منطقة بلغراد وبرانيتشيفو ، التي كانت حيازتها محل نزاع من قبل الحكام المجريين والبلغاريين لعقود.عندما كان روبرت من كورتيناي ، الإمبراطور اللاتيني المنتخب حديثًا ، يسير من فرنسا نحو القسطنطينية عام 1221 ، رافقه إيفان آسين عبر بلغاريا.كما زود حاشية الإمبراطور بالطعام والعلف.ظلت العلاقة بين بلغاريا والإمبراطورية اللاتينية سلمية في عهد روبرت.كما عقد إيفان آسين السلام مع حاكم إبيروس ، ثيودور كومنينوس دوكاس ، الذي كان أحد الأعداء الرئيسيين للإمبراطورية اللاتينية.تزوج شقيق ثيودور ، مانويل دوكاس ، من ماري ابنة إيفان آسن غير الشرعية عام 1225. وتوج ثيودور الذي اعتبر نفسه الخليفة الشرعي للأباطرة البيزنطيين حوالي عام 1226.تدهورت العلاقة بين بلغاريا والمجر في أواخر عشرينيات القرن العشرين.بعد فترة وجيزة من إلحاق المغول هزيمة خطيرة بالجيوش الموحدة لأمراء روس وزعماء كومان في معركة نهر كالكا عام 1223 ، تحول زعيم قبيلة كومان الغربية ، بوريسيوس ، إلى الكاثوليكية بحضور وريث أندرو الثاني. وشريكه في الحكم بيلا الرابعة.صرح البابا غريغوري التاسع في رسالة أن أولئك الذين هاجموا الكومان الذين تم تحويلهم كانوا أيضًا أعداء الكنيسة الرومانية الكاثوليكية ، ربما في إشارة إلى هجوم سابق شنه إيفان آسين ، وفقًا لما ذكره مادغيرو.مكنت السيطرة على التجارة في Via Egnatia إيفان آسين من تنفيذ برنامج بناء طموح في تارنوفو وضرب العملات الذهبية في دار سك النقود الجديدة في أوهريد.بدأ مفاوضات حول عودة الكنيسة البلغارية إلى الأرثوذكسية بعد أن انتخب بارونات الإمبراطورية اللاتينية يوحنا من برين وصيًا على بالدوين الثاني في عام 1229.

حوالي 1221-1222، تحالف الإمبراطور إيفان آسين الثاني ملك بلغاريا مع ثيودور كومنينوس دوكاس، حاكم إبيروس.بتأمين المعاهدة، تمكن ثيودور من احتلال تسالونيكي من الإمبراطورية اللاتينية ، وكذلك الأراضي في مقدونيا بما في ذلك أوهريد، وتأسيس إمبراطورية تسالونيكي.بعد وفاة الإمبراطور اللاتيني روبرت كورتيناي عام 1228، اعتُبر إيفان آسين الثاني هو الخيار الأكثر ترجيحًا لمنصب الوصي على بالدوين الثاني.اعتقد ثيودور أن بلغاريا كانت العقبة الوحيدة المتبقية في طريقه إلى القسطنطينية، وفي بداية مارس 1230 غزا البلاد، منتهكًا معاهدة السلام ودون إعلان الحرب.استدعى ثيودور كومنينوس جيشًا كبيرًا يضم مرتزقة غربيين.لقد كان واثقًا جدًا من النصر لدرجة أنه أخذ معه البلاط الملكي بأكمله، بما في ذلك زوجته وأطفاله.تحرك جيشه ببطء ونهب القرى في طريقه.عندما علم القيصر البلغاري أن الدولة تعرضت للغزو، جمع جيشًا صغيرًا قوامه بضعة آلاف من الرجال بما في ذلك الكومان وسار بسرعة جنوبًا.في أربعة أيام قطع البلغار مسافة أطول بثلاث مرات من المسافة التي قطعها جيش ثيودور في أسبوع.وفي 9 مارس، التقى الجيشان بالقرب من قرية كلوكوتنيتسا.يقال أن إيفان آسين الثاني أمر بلصق معاهدة الحماية المتبادلة المكسورة على رمحه واستخدامها كعلم.لقد كان تكتيكيًا جيدًا وتمكن من محاصرة العدو الذي فوجئ بمقابلة البلغار بهذه السرعة.واستمرت المعركة حتى غروب الشمس.هُزم رجال ثيودور تمامًا، ولم تتمكن سوى قوة صغيرة بقيادة شقيقه مانويل من الفرار من ساحة المعركة.قُتل الباقون في المعركة أو أُسروا، بما في ذلك البلاط الملكي في تسالونيكي وثيودور نفسه.أطلق إيفان آسين الثاني سراح الجنود الأسرى على الفور دون أي شروط وتم نقل النبلاء إلى تارنوفو.سارت شهرته كحاكم رحيم وعادل قبل مسيرته إلى أراضي ثيودور كومنينوس واستعادت بلغاريا الأراضي التي غزاها ثيودور مؤخرًا في تراقيا ومقدونيا دون مقاومة.

أصبحت بلغاريا القوة المهيمنة في جنوب شرق أوروبا بعد معركة كلوكوتنيتسا.اجتاحت قوات إيفان أراضي ثيودور واحتلت العشرات من بلدات إبيروت.استولوا على أوهريد وبريليب وسيريس في مقدونيا، وأدرانوبل وديموتيكا وبلوفديف في تراقيا، واحتلوا أيضًا فلاشيا الكبرى في ثيساليا.تم أيضًا ضم مملكة ألكسيوس سلاف في جبال رودوب.وضع إيفان آسين حاميات بلغارية في الحصون المهمة وعين رجاله لقيادتها وجباية الضرائب، لكن المسؤولين المحليين استمروا في إدارة أماكن أخرى في الأراضي المحتلة.استبدل الأساقفة اليونانيين بالأساقفة البلغار في مقدونيا.قدم منحًا سخية للأديرة على جبل آثوس أثناء زيارته هناك عام 1230، لكنه لم يستطع إقناع الرهبان بالاعتراف بسلطة رئيس الكنيسة البلغارية.تولى صهره مانويل دوكاس السيطرة على إمبراطورية سالونيك.قامت القوات البلغارية أيضًا بغارة نهب ضد صربيا، لأن ستيفان رادوسلاف، ملك صربيا، دعم والد زوجته، ثيودور، ضد بلغاريا.ضمنت فتوحات إيفان آسين السيطرة البلغارية على طريق إغناتيا (الطريق التجاري المهم بين سالونيك ودوراتسو).أسس دار سك العملة في أوهريد والتي بدأت في ضرب العملات الذهبية.مكنته إيراداته المتزايدة من إنجاز برنامج بناء طموح في تارنوفو.احتفلت كنيسة الأربعين شهيدًا، بواجهتها المزينة بالبلاط الخزفي والجداريات، بذكرى انتصاره في كلوكوتنيتسا.تم توسيع القصر الإمبراطوري الواقع على تل تسارافيتس.سجل نقش تذكاري على أحد أعمدة كنيسة الأربعين شهيدًا فتوحات إيفان آسين.أشارت إليه على أنه "قيصر البلغار واليونانيين والدول الأخرى"، مما يعني أنه كان يخطط لإحياء الإمبراطورية البيزنطية تحت حكمه.كما نصب نفسه إمبراطورًا في خطاب المنح الذي أرسله إلى دير فاتوبيدي على جبل آثوس وفي شهادته حول امتيازات تجار راغوسان.مقلدًا الأباطرة البيزنطيين، ختم مواثيقه بالثيران الذهبية.وقد صوره أحد أختامه وهو يرتدي شارة إمبراطورية، مما يكشف أيضًا عن طموحاته الإمبراطورية.

أخبار انتخاب جون برين للوصاية في الإمبراطورية اللاتينية أثارت غضب إيفان آسين.وأرسل مبعوثين إلى البطريرك المسكوني جرمانوس الثاني إلى نيقية لبدء المفاوضات حول موقف الكنيسة البلغارية.حث البابا غريغوري التاسع أندرو الثاني ملك المجر على شن حملة صليبية ضد أعداء الإمبراطورية اللاتينية في 9 مايو 1231، على الأرجح في إشارة إلى أعمال إيفان آسين العدائية، وفقًا لمادجيرو.غزا بيلا الرابع ملك المجر بلغاريا واستولى على بلغراد وبرانيتشيفو في أواخر عام 1231 أو في عام 1232، لكن البلغار استعادوا الأراضي المفقودة بالفعل في أوائل ثلاثينيات القرن الثاني عشر.استولى المجريون على القلعة البلغارية في سيفيرين (الآن دروبيتا تورنو سيفيرين في رومانيا) شمال نهر الدانوب السفلي وأنشأوا مقاطعة حدودية، تُعرف باسم بانات سزوريني، لمنع البلغار من التوسع إلى الشمال.

تحالف إيفان آسين وفاتاتزيس ضد الإمبراطورية اللاتينية .احتلت القوات البلغارية الأراضي الواقعة غرب نهر ماريتسا، بينما استولى جيش نيقية على الأراضي الواقعة شرق النهر.لقد فرضوا حصارًا على القسطنطينية، لكن يوحنا برين والأسطول الفينيسي أجبروهم على رفع الحصار قبل نهاية عام 1235. وفي أوائل العام التالي، هاجموا القسطنطينية مرة أخرى، لكن الحصار الثاني انتهى بفشل جديد.

أجبر الغزو المغولي الجديد لأوروبا الآلاف من الكومان على الفرار من السهوب في صيف عام 1237. ويذكر إستفان فاساري أنه بعد الغزو المغولي، "بدأت هجرة الكومان واسعة النطاق باتجاه الغرب".انتقل بعض الكومان أيضًا إلى الأناضول وكازاخستان وتركمانستان.في صيف عام 1237 ظهرت الموجة الأولى من هجرة الكومان إلى بلغاريا .عبر الكومان نهر الدانوب، وهذه المرة لم يتمكن القيصر إيفان آسين الثاني من ترويضهم، كما كان يفعل في كثير من الأحيان في وقت سابق؛كان الاحتمال الوحيد المتبقي له هو السماح لهم بالسير عبر بلغاريا في اتجاه الجنوب.وواصلوا طريقهم عبر تراقيا حتى هادريانوبوليس وديديموتويشون، ونهبوا ونهبوا المدن والريف، تمامًا كما كان من قبل.أصبحت تراقيا بأكملها، كما قال الأكروبوليتس، "صحراء سكيثيان".

أرسل إيفان آسين مبعوثين إلى المجر قبل مايو 1240، على الأرجح لأنه أراد تشكيل تحالف دفاعي ضد المغول.توسعت سلطة المغول حتى نهر الدانوب السفلي بعد أن استولوا على كييف في 6 ديسمبر 1240. وأجبر التوسع المغولي العشرات من أمراء روس والبويار المحرومين على الفرار إلى بلغاريا .فر الكومان الذين استقروا في المجر أيضًا إلى بلغاريا بعد مقتل زعيمهم كوتن في مارس 1241. ووفقًا لسيرة السلطانالمملوكي بيبرس، الذي ينحدر من قبيلة كومان، طلبت هذه القبيلة أيضًا اللجوء في بلغاريا بعد الغزو المغولي.ويضيف المصدر نفسه، أن "أنسخان ملك فلاشيا"، الذي يرتبط بإيفان آسين من قبل العلماء المعاصرين، سمح للكومان بالاستقرار في أحد الأودية، لكنه سرعان ما هاجمهم وقتلهم أو استعبدهم.كتب مادجيرو أن إيفان آسين هاجم على الأرجح الكومان لأنه أراد منعهم من نهب بلغاريا.

خلف إيفان آسين الثاني ابنه الرضيع كاليمان الأول. على الرغم من النجاح الأولي ضد المغول ، قررت وصاية الإمبراطور الجديد تجنب المزيد من الغارات واختارت دفع الجزية لهم بدلاً من ذلك.أدى عدم وجود ملك قوي والمنافسات المتزايدة بين النبلاء إلى تدهور بلغاريا بسرعة.تجنب منافسها الرئيسي نيقية الغارات المغولية واكتسب السلطة في البلقان.بعد وفاة كاليمان الأول البالغ من العمر 12 عامًا في عام 1246، خلف العرش العديد من الحكام الذين حكموا لفترة قصيرة.تم الكشف عن ضعف الحكومة الجديدة عندما غزا الجيش النيقي مناطق واسعة في جنوب تراقيا، ورودوبي، ومقدونيا - بما في ذلك أدرنة، وتسيبينا، وستانيماكا، وميلنيك، وسيريس، وسكوبي، وأوهريد - ولم يواجهوا مقاومة تذكر.استغل المجريون أيضًا الضعف البلغاري، واحتلوا بلغراد وبرانيتشيفو.

أثناء الغزو المغولي لأوروبا، غزا التومن المغول بقيادة باتو خان ​​وكادان صربيا ثم بلغاريا في ربيع عام 1242 بعد هزيمة المجريين في معركة موهي وتدمير المناطق المجرية في كرواتيا ودالماتيا والبوسنة.بعد أن مر عبر الأراضي البوسنية والصربية، انضم كادان إلى الجيش الرئيسي بقيادة باتو في بلغاريا، ربما في نهاية الربيع.هناك أدلة أثرية على دمار واسع النطاق في وسط وشمال شرق بلغاريا حوالي عام 1242. هناك عدة مصادر سردية عن الغزو المغولي لبلغاريا، لكن لم يتم تفصيل أي منها وتقدم صورًا مميزة لما حدث.لكن من الواضح أن قوتين دخلتا بلغاريا في نفس الوقت: قوات كادان من صربيا وأخرى بقيادة باتو نفسه أو بوجيك عبر نهر الدانوب.في البداية، تحركت قوات كادان جنوبًا على طول البحر الأدرياتيكي إلى الأراضي الصربية.وبعد ذلك، اتجهت شرقًا، وعبرت وسط البلاد - ونهبت أثناء تقدمها - ودخلت بلغاريا، حيث انضمت إليها بقية الجيش تحت قيادة باتو.ربما حدثت الحملة في بلغاريا بشكل رئيسي في الشمال، حيث يقدم علم الآثار أدلة على الدمار الذي حدث في هذه الفترة.ومع ذلك، عبر المغول بلغاريا لمهاجمة الإمبراطورية اللاتينية في جنوبها قبل الانسحاب بالكامل.اضطرت بلغاريا إلى دفع الجزية للمغول، واستمر هذا بعد ذلك.يعتقد بعض المؤرخين أن بلغاريا نجت من دمار كبير بقبولها السيادة المغولية، بينما يرى آخرون أن الأدلة على الغارة المغولية قوية بما يكفي بحيث لا يمكن الهروب منها.على أية حال، فإن حملة 1242 جلبت حدود سلطة القبيلة الذهبية (أمر باتو) إلى نهر الدانوب، حيث بقيت لعدة عقود.يقول دوجي البندقية والمؤرخ أندريا داندولو، الذي كتب بعد قرن من الزمان، إن المغول "احتلوا" مملكة بلغاريا خلال حملة 1241-1242.

كان مايكل الثاني آسين نجل إيفان آسين الثاني وإيرين كومنين دوكاينا.لقد خلف أخيه غير الشقيق كاليمان آسين.يجب أن تكون والدته أو قريب آخر قد حكم بلغاريا خلال فترة الأقلية.غزا جون الثالث دوكاس فاتاتزيس، إمبراطور نيقية ، ومايكل الثاني ملك إبيروس بلغاريا بعد وقت قصير من صعود مايكل.استولى فاتاتزيس على الحصون البلغارية على طول نهر فاردار.استولى ميخائيل الإيبيروس على مقدونيا الغربية.بالتحالف مع جمهورية راغوزا، اقتحم مايكل الثاني آسين صربيا عام 1254، لكنه لم يتمكن من احتلال الأراضي الصربية.بعد وفاة فاتاتزيس، استعاد معظم الأراضي التي فقدها لصالح نيقية، لكن ابن فاتاتزيس وخليفته، ثيودور الثاني لاسكاريس، شن هجومًا مضادًا ناجحًا، مما أجبر مايكل على التوقيع على معاهدة سلام.بعد وقت قصير من المعاهدة، قتل البويار الساخطون (النبلاء) مايكل.

توفي فاتاتزيس في 4 نوفمبر 1254. مستفيدًا من غياب قوات نيقية كبيرة، اقتحم ميخائيل مقدونيا واستعاد الأراضي التي فقدها فاتاتزيس عام 1246 أو 1247. سجل المؤرخ البيزنطي، جورج أكروبوليتس، أن السكان المحليين الناطقين بالبلغارية دعموا ميخائيل. الغزو لأنهم أرادوا التخلص من "نير الذين يتحدثون لغة أخرى".أطلق ثيودور الثاني لاسكاريس غزوًا مضادًا في أوائل عام 1255. عند الإشارة إلى الحرب الجديدة بين نيقية وبلغاريا ، وصف روبروك مايكل بأنه "مجرد فتى تآكلت قوته" على يد المغول .لم يستطع مايكل مقاومة الغزو واستولت قوات نيقية على ستارا زاغورا.كان الطقس القاسي فقط هو الذي منع جيش ثيودور من مواصلة الغزو.استأنفت قوات نيقية هجومها في الربيع واحتلت معظم الحصون في جبال الرودوب.اقتحم ميخائيل الأراضي الأوروبية لإمبراطورية نيقية في ربيع عام 1256. ونهب تراقيا بالقرب من القسطنطينية، لكن جيش نيقية هزم قواته الكومانية.طلب من والد زوجته التوسط في المصالحة بين بلغاريا ونيقية في يونيو.وافق ثيودور على التوقيع على معاهدة سلام فقط بعد أن اعترف مايكل بخسارة الأراضي التي طالب بها لبلغاريا.حددت المعاهدة المسار العلوي لنهر ماريتسا باعتباره الحدود بين البلدين.أثارت معاهدة السلام غضب العديد من النبلاء الذين قرروا استبدال مايكل بابن عمه كاليمان آسين.هاجم كاليمان وحلفاؤه القيصر الذي توفي متأثراً بجراحه في أواخر عام 1256 أو أوائل عام 1257.

اعتلى قسطنطين تيه العرش البلغاري بعد وفاة ميخائيل الثاني آسين، لكن ظروف اعتلائه غامضة.قُتل مايكل آسين على يد ابن عمه كاليمان في أواخر عام 1256 أو أوائل عام 1257. ولم يمض وقت طويل حتى قُتل كاليمان أيضًا، وانقرض السلالة الذكورية من سلالة آسين.روستيسلاف ميخائيلوفيتش، دوق ماكسو (الذي كان والد زوجة مايكل وكاليمان)، والبويار ميتسو (الذي كان صهر مايكل)، طالبوا ببلغاريا .استولى روستيسلاف على فيدين، وسيطر ميتسو على جنوب شرق بلغاريا، لكن لم يتمكن أي منهم من تأمين دعم البويار الذين سيطروا على تارنوفو.عرض الأخير العرش على قسطنطين الذي قبل الانتخاب.طلق قسطنطين زوجته الأولى، وتزوج من إيرين دوكاينا لاسكارينا عام 1258. كانت إيرين ابنة ثيودور الثاني لاسكاريس، إمبراطور نيقية، وإيلينا البلغارية، ابنة إيفان آسين الثاني ملك بلغاريا.وقد عزز زواجه من أحد أحفاد العائلة المالكة البلغارية موقفه.وقد سمي بعد ذلك كونستانتين آسين.كما شكل الزواج تحالفًا بين بلغاريا ونيقية، والذي تم تأكيده بعد عام أو عامين، عندما جاء المؤرخ البيزنطي والمسؤول جورج أكروبوليتس إلى تارنوفو.

غزا روستيسلاف ميخائيلوفيتش بلغاريا بمساعدة المجرية عام 1259. وفي العام التالي، ترك روستيسلاف دوقيته للانضمام إلى حملة والد زوجته، بيلا الرابع ملك المجر، ضد بوهيميا.مستفيدًا من غياب روستيسلاف، اقتحم قسطنطين مملكته وأعاد احتلال فيدين.كما أرسل جيشًا لمهاجمة Banate of Severin، لكن القائد المجري، لورانس، قاوم الغزاة.أثار الغزو البلغاري لسيفيرين غضب بيلا الرابع.بعد فترة وجيزة من إبرام معاهدة سلام مع أوتوكار الثاني ملك بوهيميا في مارس 1261، اقتحمت القوات المجرية بلغاريا تحت قيادة نجل بيلا الرابع ووريثه ستيفن.استولوا على فيدين وحاصروا لوم على نهر الدانوب السفلي، لكنهم لم يتمكنوا من جلب قسطنطين إلى معركة ضارية، لأنه انسحب إلى تارنوفو.غادر الجيش المجري بلغاريا قبل نهاية العام، لكن الحملة أعادت شمال غرب بلغاريا إلى روستيسلاف.

صهر قسطنطين الأصغر، جون الرابع لاسكاريس، تم خلعه من العرش وإصابته بالعمى من قبل ولي أمره السابق والحاكم المشارك، مايكل الثامن باليولوج ، قبل نهاية عام 1261. احتل جيش مايكل الثامن القسطنطينية بالفعل في يوليو، وبالتالي جعله الانقلاب الحاكم الوحيد للإمبراطورية البيزنطية المستعادة.أدى ولادة الإمبراطورية من جديد إلى تغيير العلاقات التقليدية بين قوى شبه جزيرة البلقان.علاوة على ذلك، قررت زوجة قسطنطين الانتقام من تشويه شقيقها وأقنعت قسطنطين بالانقلاب على مايكل.ميتسو آسين، الإمبراطور السابق، الذي كان لا يزال يسيطر على جنوب شرق بلغاريا ، تحالف مع البيزنطيين، لكن نبيلًا قويًا آخر، جاكوب سفيتوسلاف، الذي سيطر على المنطقة الجنوبية الغربية، كان مخلصًا للقسطنطين.مستفيدًا من الحرب بين الإمبراطورية البيزنطية وجمهورية البندقية وآخايا وإيبيروس، غزا قسطنطين تراقيا واستولى على ستانيماكا وفيليبوبوليس في خريف عام 1262. واضطر ميتسو أيضًا إلى الفرار إلى ميسيمبريا (نيسبار الآن في بلغاريا).بعد أن فرض قسطنطين حصارًا على المدينة، طلب ميتسو المساعدة من البيزنطيين، وعرض تسليم ميسيمبريا لهم مقابل ملكية الأراضي في الإمبراطورية البيزنطية.قبل مايكل الثامن العرض وأرسل مايكل جلاباس تارشانيوتيس لمساعدة ميتسو في عام 1263.اقتحم الجيش البيزنطي الثاني تراقيا واستعاد ستانيماكا وفيليبوبوليس.بعد الاستيلاء على ميسيمبريا من ميتسو، واصل غلاباس تارشانيوتيس حملته على طول البحر الأسود واحتل أغاثوبوليس وسوزوبوليس وأنخيالوس.في هذه الأثناء، سيطر الأسطول البيزنطي على فيتشينا وموانئ أخرى في دلتا الدانوب.هاجم جلاباس تارشانيوتيس جاكوب سفيتوسلاف الذي لم يستطع المقاومة إلا بمساعدة المجرية ، وبالتالي قبل سيادة بيلا الرابعة.

نتيجة للحرب مع البيزنطيين ، بحلول نهاية عام 1263، فقدت بلغاريا أراضي كبيرة لصالح عدويها الرئيسيين، الإمبراطورية البيزنطية والمجر .لم يكن بإمكان كونستانتين سوى طلب المساعدة من تتار القبيلة الذهبية لوضع حد لعزلته.كان الخانات التتار أسياد الملوك البلغاريين لما يقرب من عقدين من الزمن، على الرغم من أن حكمهم كان رسميًا فقط.كما أرادسلطان الروم السابق، كايكاوس الثاني، الذي تم سجنه بأمر من مايكل الثامن، استعادة عرشه بمساعدة التتار.كان أحد أعمامه زعيمًا بارزًا في القبيلة الذهبية وأرسل إليه رسائل لإقناع التتار بغزو الإمبراطورية البيزنطية بمساعدة بلغارية.عبر الآلاف من التتار نهر الدانوب السفلي المتجمد لغزو الإمبراطورية البيزنطية في أواخر عام 1264. وسرعان ما انضم إليهم قسطنطين، على الرغم من أنه سقط من على حصان وكسرت ساقه.شنت الجيوش التتارية والبلغارية الموحدة هجومًا مفاجئًا على ميخائيل الثامن الذي كان عائداً من ثيساليا إلى القسطنطينية، لكنهم لم يتمكنوا من القبض على الإمبراطور.حاصر قسطنطين قلعة آينوس البيزنطية (إنيز الآن في تركيا)، مما أجبر المدافعين على الاستسلام.وافق البيزنطيون أيضًا على إطلاق سراح كايكاوس (الذي سرعان ما غادر إلى القبيلة الذهبية)، لكن عائلته ظلت مسجونة حتى بعد ذلك.

قام تشارلز الأول من أنجو وبالدوين الثاني، إمبراطور القسطنطينية اللاتيني المطرود، بعقد تحالف ضد الإمبراطورية البيزنطية في عام 1267. ولمنع بلغاريا من الانضمام إلى التحالف المناهض للبيزنطيين، قدم مايكل الثامن ابنة أخته، ماريا باليولوجينا كانتاكوزين، إلى قسطنطين الأرملة. في عام 1268. كما تعهد الإمبراطور بإعادة ميسيمبريا وأنخيالوس إلى بلغاريا كمهر لها إذا أنجبت ولداً.تزوج قسطنطين من ماريا، لكن مايكل الثامن حنث بوعده ولم يتخلى عن المدينتين بعد ولادة قسطنطين وابن ماريا مايكل.غاضبًا من خيانة الإمبراطور، أرسل قسطنطين مبعوثين لتشارلز إلى نابولي في سبتمبر 1271. واستمرت المفاوضات خلال السنوات التالية، مما يدل على أن قسطنطين كان على استعداد لدعم تشارلز ضد البيزنطيين.اقتحم قسطنطين تراقيا عام 1271 أو 1272، لكن مايكل الثامن أقنع نوجاي، الشخصية المهيمنة في أقصى غرب أراضي القبيلة الذهبية ، بغزو بلغاريا.نهب التتار البلاد، مما أجبر قسطنطين على العودة والتخلي عن مطالبته بالمدينتين.أنشأ نوجاي عاصمته في إيزسيا بالقرب من دلتا الدانوب، وبالتالي يمكنه مهاجمة بلغاريا بسهولة.أصيب قسطنطين بجروح خطيرة بعد تعرضه لحادث ركوب ولم يتمكن من التحرك دون مساعدة لأنه أصيب بالشلل من الخصر إلى الأسفل.لم يتمكن قسطنطين المشلول من منع تتار نوجاي من القيام بغارات نهب منتظمة ضد بلغاريا.

بسبب الحروب الباهظة وغير الناجحة والغارات المغولية المتكررة وعدم الاستقرار الاقتصادي، واجهت الحكومة ثورة في عام 1277. كانت انتفاضة إيفايلو تمردًا للفلاحين البلغاريين ضد الحكم غير الكفء للإمبراطور قسطنطين تيخ والنبلاء البلغار.كان السبب الرئيسي وراء التمرد هو فشل السلطات المركزية في مواجهة التهديد المغولي في شمال شرق بلغاريا .لقد نهب المغول ودمروا السكان البلغاريين لعقود من الزمن، وخاصة في منطقة دوبروجا.كان ضعف مؤسسات الدولة بسبب تسارع الإقطاع في الإمبراطورية البلغارية الثانية.أثبت زعيم الفلاحين إيفايلو، الذي قيل أنه كان راعي خنازير من قبل المؤرخين البيزنطيين المعاصرين، أنه قائد عام ناجح وذو شخصية جذابة.في الأشهر الأولى من التمرد، هزم المغول وجيوش الإمبراطور، وقتل قسطنطين تيخ شخصيًا في المعركة.في وقت لاحق، دخل منتصرًا إلى العاصمة تارنوفو، وتزوج ماريا باليولوجينا كانتاكوزين، أرملة الإمبراطور، وأجبر النبلاء على الاعتراف به كإمبراطور لبلغاريا.

قرر الإمبراطور البيزنطي مايكل الثامن باليولوج استغلال حالة عدم الاستقرار في بلغاريا .أرسل جيشا ليفرض حليفه إيفان آسين الثالث على العرش.سيطر إيفان آسين الثالث على المنطقة الواقعة بين فيدين وشيرفن.حاصر المغول إيفايلو في دراستار (سيليسترا) وقبل النبلاء في العاصمة تارنوفو إيفان آسين الثالث للإمبراطور.لكن في نفس العام، تمكن إيفايلو من تحقيق اختراق في دراستار وتوجه إلى العاصمة.من أجل مساعدة حليفه، أرسل ميخائيل الثامن جيشًا قوامه 10000 جندي نحو بلغاريا تحت قيادة مورين.وعندما علم إيفايلو بتلك الحملة تخلى عن مسيرته إلى تارنوفو.على الرغم من أن قواته كانت أقل عددًا، إلا أن الزعيم البلغاري هاجم مورين في ممر كوتيل في 17 يوليو 1279 وتم هزيمة البيزنطيين بالكامل.ولقي الكثير منهم حتفهم في المعركة، بينما تم القبض على الباقين وقتلهم لاحقًا بأوامر من إيفايلو.بعد الهزيمة، أرسل مايكل الثامن جيشًا آخر قوامه 5000 جندي تحت قيادة أبريل، لكنه هزم أيضًا على يد إيفايلو قبل الوصول إلى جبال البلقان.بدون دعم، اضطر إيفان آسين الثالث إلى الفرار إلى القسطنطينية.

حاول الإمبراطور البيزنطي مايكل الثامن باليولوجوس استغلال هذا الوضع وتدخل في بلغاريا.أرسل إيفان آسين الثالث ، نجل الإمبراطور السابق ميتسو آسين ، للمطالبة بالعرش البلغاري على رأس جيش بيزنطي كبير.في الوقت نفسه ، حرض مايكل الثامن المغول على الهجوم من الشمال ، مما أجبر إيفايلو على القتال على جبهتين.هزم المغول إيفايلو وحاصر في حصن دراستار المهم.في غيابه ، فتح النبلاء في تارنوفو البوابات أمام إيفان آسين الثالث.ومع ذلك ، كسر إيفايلو الحصار وهرب إيفان آسين الثالث عائداً إلى الإمبراطورية البيزنطية.أرسل مايكل الثامن جيشين كبيرين ، لكن كلاهما هزم من قبل المتمردين البلغار في جبال البلقان.في هذه الأثناء ، أعلن النبلاء في العاصمة كإمبراطور خاص بهم ، وهو قطب جورج ترتر الأول ، محاطًا بالأعداء وبدعم متناقص بسبب الحرب المستمرة ، فر إيفايلو إلى بلاط أمير الحرب المغولي نوجاي خان لطلب المساعدة ، لكنه قُتل في النهاية.استمر إرث التمرد في كل من بلغاريا وبيزنطة.

أدى نجاح إيفايلو المستمر ضد التعزيزات البيزنطية إلى قيام إيفان آسين الثالث بالفرار من العاصمة والهروب إلى الإمبراطورية البيزنطية، بينما استولى جورج ترتر الأول على السلطة كإمبراطور في عام 1280. ومع إزالة التهديد من إيفايلو وإيفان آسين الثالث، قام جورج ترتر الأول بعمل هجوم. تحالف مع الملك تشارلز الأول ملك صقلية، ومع ستيفان دراغوتين ملك صربيا، ومع ثيساليا ضد مايكل الثامن باليولوج ملك الإمبراطورية البيزنطية عام 1281. فشل التحالف حيث انشغل تشارلز بصلاة الغروب الصقلية وانفصال صقلية عام 1282، بينما كانت بلغاريا دمرها المغول من القبيلة الذهبية تحت قيادة نوجاي خان.سعيًا للحصول على الدعم الصربي ، خطب جورج ترتر الأول ابنته آنا للملك الصربي ستيفان أوروس الثاني ميلوتين في عام 1284.منذ وفاة الإمبراطور البيزنطي مايكل الثامن باليولوج عام 1282، أعاد جورج ترتر الأول فتح المفاوضات مع الإمبراطورية البيزنطية وسعى إلى عودة زوجته الأولى.تم تحقيق ذلك في النهاية بموجب معاهدة، وتبادلت مارياس الأماكن كإمبراطورة ورهينة.عاد ثيودور سفيتوسلاف أيضًا إلى بلغاريا بعد مهمة ناجحة للبطريرك يواكيم الثالث وعينه والده إمبراطورًا مشاركًا، ولكن بعد غزو مغولي آخر عام 1285، تم إرساله كرهينة لنوجاي خان.تم أيضًا إرسال هيلينا، أخت ثيودور سفيتوسلاف الأخرى، إلى الحشد، حيث تزوجت تشاكا، ابن نوجاي.أسباب نفيه ليست واضحة للغاية.بالنسبة الى جورج باتشيميريس، بعد هجوم نوغاي خان على بلغاريا، تمت إزالة جورج ترتر من العرش ثم سافر إلى أدرنة.رفض الإمبراطور البيزنطي أندرونيكوس الثاني باليولوج في البداية استقباله، ربما خوفًا من حدوث مضاعفات مع المغول، وظل جورج ترتر ينتظر في ظروف بائسة بالقرب من أدرنة.تم إرسال الإمبراطور البلغاري السابق في النهاية للعيش في الأناضول.جورج ترتر لقد أمضيت العقد التالي من حياته في الغموض.

يعتبر عهد سمايلك ذروة السيادة المغولية في بلغاريا .ومع ذلك، ربما استمرت غارات المغول، كما حدث في عامي 1297 و1298. وبما أن هذه الغارات نهبت أجزاء من تراقيا (التي كانت آنذاك بالكامل في أيدي البيزنطيين)، فربما لم تكن بلغاريا أحد أهدافهم.في الواقع، على الرغم من سياسة نوغاي المؤيدة للبيزنطيين عادةً، سرعان ما شارك سمايلك في حرب فاشلة ضد الإمبراطورية البيزنطية في بداية حكمه.حوالي 1296/1297 تزوج سمايلك ابنته ثيودورا من الملك الصربي المستقبلي ستيفان أوروس الثالث ديتشانسكي، وأنتج هذا الاتحاد الملك الصربي والإمبراطور اللاحق ستيفان أوروس الرابع دوسان.في عام 1298، اختفى سمايلك من صفحات التاريخ، على ما يبدو بعد بداية غزو تشاكا.ربما قُتل على يد تشاكا أو مات لأسباب طبيعية أثناء تقدم العدو ضده.خلف سمايلك لفترة وجيزة ابنه الصغير إيفان الثاني.

تشاكا هو ابن الزعيم المغولي نوجاي خان من زوجة اسمها ألاكا.في وقت ما بعد عام 1285، تزوج تشاكا من ابنة جورج ترتر الأول ملك بلغاريا ، واسمها إيلينا.في أواخر تسعينيات القرن التاسع عشر، دعم تشاكا والده نوجاي في الحرب ضد الخان الشرعي للقبيلة الذهبية طقطا، لكن طقطا انتصر وهزم وقتل نوجاي عام 1299.في نفس الوقت تقريبًا، قاد تشاكا أنصاره إلى بلغاريا، وأرهب الوصاية على إيفان الثاني ودفعه إلى الفرار من العاصمة، وفرض نفسه حاكمًا في تيرنوفو عام 1299. وليس من المؤكد تمامًا ما إذا كان قد حكم كإمبراطور لبلغاريا أو ببساطة تصرف كإمبراطور لبلغاريا. أفرلورد صهره ثيودور سفيتوسلاف.تم قبوله كحاكم لبلغاريا من قبل التأريخ البلغاري.لم يستمتع تشاكا لفترة طويلة بمنصبه الجديد في السلطة، حيث تبعته جيوش طقطا إلى بلغاريا وحاصرت تارنوفو.نظم ثيودور سفيتوسلاف، الذي كان له دور فعال في مساعدة تشاكا في الاستيلاء على السلطة، مؤامرة تم فيها عزل تشاكا وخنقه في السجن عام 1300.

يرتبط عهد ثيودور سفيتوسلاف بالاستقرار الداخلي وتهدئة البلاد، ونهاية السيطرة المغولية على تارنوفو، واستعادة أجزاء من تراقيا التي خسرتها الإمبراطورية البيزنطية منذ الحروب ضد إيفايلو البلغاري .اتبع ثيودور سفيتوسلاف مسارًا قاسيًا للعمل، حيث عاقب كل من وقف في طريقه، بما في ذلك المتبرع السابق له، البطريرك يواكيم الثالث، الذي اتُهم بالخيانة وتم إعدامه.في مواجهة وحشية الإمبراطور الجديد، سعت بعض الفصائل النبيلة إلى استبداله بمطالبين آخرين بالعرش، بدعم من أندرونيكوس الثاني.ظهر مُطالب جديد في شخص سيباستوكراتور رادوسلاف فويسيل من سريدنا جورا، شقيق الإمبراطور السابق سمايلتس، الذي هُزم وأسر من قبل عم ثيودور سفيتوسلاف، الطاغية الديمير (التيمير)، في كران حوالي عام 1301.وكان المتظاهر الآخر هو الإمبراطور السابق مايكل آسين الثاني، الذي حاول دون جدوى التقدم إلى بلغاريا بجيش بيزنطي في حوالي عام 1302. استبدل ثيودور سفيتوسلاف ثلاثة عشر ضابطًا بيزنطيًا رفيع المستوى تم أسرهم بعد هزيمة رادوسلاف بوالده جورج ترتر الأول، الذي استقر فيه. حياة الرفاهية في مدينة مجهولة.

عندما توج ثيودور سفيتوسلاف إمبراطورًا لبلغاريا عام 1300، سعى للانتقام من هجمات التتار على الدولة في العشرين عامًا الماضية.تمت معاقبة الخونة أولاً، ومن بينهم البطريرك يواكيم الثالث، الذي أدين بمساعدة أعداء التاج.ثم اتجه القيصر إلى بيزنطة التي ألهمت غزوات التتار واستطاعت احتلال العديد من الحصون البلغارية في تراقيا.وفي عام 1303، سار جيشه جنوبًا واستعاد العديد من المدن.في العام التالي، شن البيزنطيون هجومًا مضادًا والتقى الجيشان بالقرب من نهر سكافيدا.كان للبيزنطيين الأفضلية في البداية وتمكنوا من دفع البلغار عبر النهر.لقد كانوا مفتونين جدًا بمطاردة الجنود المنسحبين لدرجة أنهم احتشدوا على الجسر الذي تعرض للتخريب قبل المعركة على يد البلغار وانهار.وكان النهر عميقاً جداً في ذلك المكان، وأصيب العديد من الجنود البيزنطيين بالذعر والغرق، مما ساعد البلغار على انتزاع النصر.بعد النصر، أسر البلغار الكثير من الجنود البيزنطيين ووفقًا للعادات تم إطلاق سراح الناس العاديين وتم احتجاز النبلاء فقط للحصول على فدية.

كان مايكل آسين الثالث مؤسس آخر سلالة حاكمة في الإمبراطورية البلغارية الثانية، سلالة شيشمان.بعد تتويجه، استخدم مايكل اسم آسين للتأكيد على علاقته بسلالة آسين، أول من حكم الإمبراطورية الثانية.كان مايكل شيشمان حاكمًا نشيطًا وطموحًا، قاد سياسة خارجية عدوانية ولكنها انتهازية وغير متسقة ضد الإمبراطورية البيزنطية ومملكة صربيا ، والتي انتهت بمعركة فيلبازد الكارثية التي أودت بحياته.كان آخر حاكم بلغاري في العصور الوسطى يهدف إلى الهيمنة العسكرية والسياسية للإمبراطورية البلغارية على البلقان وآخر من حاول الاستيلاء على القسطنطينية.وخلفه ابنه إيفان ستيفن ثم ابن أخيه إيفان ألكسندر، الذي عكس سياسة مايكل شيشمان من خلال تشكيل تحالف مع صربيا.

بعد عام 1328 انتصر أندرونيكوس الثالث وخلع جده.دخلت صربيا والبيزنطيين فترة من العلاقات السيئة، أقرب إلى حالة الحرب غير المعلنة.سابقًا، في عام 1324، طلق وطرد زوجته وأخت ستيفان آنا نيدا، وتزوج أخت أندرونيكوس الثالث ثيودورا.خلال ذلك الوقت استولى الصرب على بعض المدن المهمة مثل بروسك وبريليب وحتى حاصروا أوهريد (1329).كانت كلتا الإمبراطوريتين (البيزنطية والبلغارية) قلقتين للغاية بشأن النمو السريع لصربيا، وفي 13 مايو 1327 توصلتا إلى معاهدة سلام واضحة مناهضة للصرب.وبعد اجتماع آخر مع أندرونيكوس الثالث عام 1329، قرر الحكام غزو عدوهم المشترك؛استعد مايكل آسين الثالث لعمليات عسكرية مشتركة ضد صربيا.وتضمنت الخطة القضاء التام على صربيا وتقسيمها بين بلغاريا والإمبراطورية البيزنطية.عسكر الجزء الأكبر من الجيشين بالقرب من فيلبازد، لكن مايكل شيشمان وستيفان ديتشانسكي توقعا تعزيزات، واعتبارًا من 24 يوليو بدأا المفاوضات التي انتهت بهدنة ليوم واحد.واجه الإمبراطور مشاكل أخرى أثرت على قراره بشأن الهدنة: لم تكن وحدات إمداد الجيش قد وصلت بعد وكان البلغار يعانون من نقص الغذاء.وانتشرت قواتهم في أنحاء البلاد والقرى المجاورة للبحث عن المؤن.في هذه الأثناء، تلقى الصرب تعزيزات كبيرة، مكونة من 1000 من الفرسان الكاتالونيين المدججين بالسلاح والمرتزقة، بقيادة ابنه ستيفان دوشان أثناء الليل، حنثوا بكلمتهم وهاجموا الجيش البلغاري.في وقت مبكر من يوم 28 يوليو 1330 وفاجأ الجيش البلغاري.لقد شكل الانتصار الصربي توازن القوى في البلقان على مدى العقدين التاليين.

يعتبر عهد إيفان ألكسندر الطويل فترة انتقالية في تاريخ العصور الوسطى البلغارية .بدأ إيفان ألكسندر حكمه من خلال التعامل مع المشاكل الداخلية والتهديدات الخارجية من جيران بلغاريا، الإمبراطورية البيزنطية وصربيا ، بالإضافة إلى قيادة إمبراطوريته إلى فترة من الانتعاش الاقتصادي والنهضة الثقافية والدينية.ومع ذلك، لم يتمكن الإمبراطور لاحقًا من التعامل مع الغارات المتزايدة للقوات العثمانية والغزوات المجرية من الشمال الغربي والموت الأسود.وفي محاولة مشؤومة لمكافحة هذه المشاكل، قام بتقسيم البلاد بين ولديه، مما أجبرها على مواجهة الغزو العثماني الوشيك ضعيفًا ومنقسمًا.

وفي صيف العام نفسه، جمع البيزنطيون جيشًا وتقدموا نحو بلغاريا دون إعلان الحرب، ونهبوا ونهبوا القرى في طريقهم.واجه الإمبراطور البلغار في قرية روسوكاسترو.كان لدى إيفان ألكسندر قوات قوامها 8000 جندي بينما كان عدد البيزنطيين 3000 جندي فقط.وكانت هناك مفاوضات بين الحاكمين لكن الإمبراطور البلغاري تعمد إطالة أمدها لأنه كان ينتظر التعزيزات.وفي ليلة 17 يوليو وصلوا أخيرًا إلى معسكره (3000 فارس) وقرر مهاجمة البيزنطيين في اليوم التالي.لم يكن أمام أندرونيكوس الثالث باليولوج خيار سوى قبول القتال.بدأت المعركة في الساعة السادسة صباحا واستمرت لمدة ثلاث ساعات.حاول البيزنطيون منع سلاح الفرسان البلغاري من محاصرةهم، لكن مناورتهم باءت بالفشل.تحرك سلاح الفرسان حول الخط البيزنطي الأول وتركه للمشاة وهاجموا مؤخرة أجنحتهم.بعد معركة شرسة، هُزم البيزنطيون وتركوا ساحة المعركة ولجأوا إلى روسوكاسترو.حاصر الجيش البلغاري القلعة وعند الظهر من نفس اليوم أرسل إيفان ألكسندر مبعوثين لمواصلة المفاوضات.استعاد البلغار أراضيهم المفقودة في تراقيا وعززوا موقف إمبراطوريتهم.كانت هذه آخر معركة كبرى بين بلغاريا وبيزنطة حيث أن التنافس بينهما الذي دام سبعة قرون للسيطرة على البلقان كان على وشك الانتهاء، بعد سقوط الإمبراطوريتين تحت السيطرة العثمانية .

في 1341-1347، انزلقت الإمبراطورية البيزنطية في حرب أهلية طويلة الأمد بين وصاية الإمبراطور جون الخامس باليولوج تحت قيادة آنا سافوي وولي أمره المقصود جون السادس كانتاكوزينوس.استفاد جيران البيزنطيين من الحرب الأهلية، وبينما وقف ستيفان أوروس الرابع دوسان من صربيا إلى جانب جون السادس كانتاكوزينوس، دعم إيفان ألكسندر جون الخامس باليولوجوس ووصايته.على الرغم من أن حكام البلقان اختاروا طرفين متعارضين في الحرب الأهلية البيزنطية، إلا أنهم حافظوا على تحالفهم مع بعضهم البعض.كثمن لدعم إيفان ألكسندر، تنازلت وصاية جون الخامس باليولوج له عن مدينة فيليبوبوليس (بلوفديف) وتسع حصون مهمة في جبال رودوب في عام 1344. شكل هذا التحول السلمي آخر نجاح كبير لسياسة إيفان ألكسندر الخارجية.

بحلول النصف الثاني من أربعينيات القرن الرابع عشر، لم يتبق سوى القليل من نجاحات إيفان ألكسندر الأولية.نهب الحلفاء الأتراك لجون السادس كانتاكوزينوس أجزاء من تراقيا البلغارية في أعوام 1346 و1347 و1349 و1352 و1354، وأضيفت إليها ويلات الموت الأسود.قوبلت محاولات البلغار لصد الغزاة بالفشل المتكرر، وقُتل الابن الثالث لإيفان ألكسندر وشريكه الإمبراطور، إيفان آسين الرابع، في معركة ضد الأتراك عام 1349، كما قُتل شقيقه الأكبر مايكل آسين الرابع عام 1355 أو قليلاً. سابقًا.

بحلول عام 1351، انتهت الحرب الأهلية البيزنطية، وأدرك جون السادس كانتاكوزينوس التهديد الذي يشكله العثمانيون على شبه جزيرة البلقان.وناشد حكام صربيا وبلغاريا بذل جهد موحد ضد الأتراك وطلب من إيفان ألكسندر المال لبناء السفن الحربية، لكن مناشداته لم تلق آذانًا صاغية لأن جيرانه لم يثقوا في نواياه.جرت محاولة جديدة للتعاون بين بلغاريا والإمبراطورية البيزنطية في عام 1355، بعد إجبار جون السادس كانتاكوزينوس على التنازل عن العرش وتنصيب جون الخامس باليولوج كإمبراطور أعلى.لتعزيز المعاهدة، تم تزويج ابنة إيفان ألكسندر، كيراكا ماريا، من الإمبراطور البيزنطي المستقبلي أندرونيكوس الرابع باليولوج، لكن التحالف فشل في تحقيق نتائج ملموسة.

حملة سافويارد الصليبية كانت حملة صليبية إلى البلقان في 1366-1367.لقد ولدت من نفس التخطيط الذي أدى إلى الحملة الصليبية الإسكندرية وكانت من بنات أفكار البابا أوربان الخامس. وقد قادها الكونت أماديوس السادس من سافوي وكانت موجهة ضد الإمبراطورية العثمانية المتنامية في أوروبا الشرقية.على الرغم من أنها كانت تهدف إلى التعاون مع مملكة المجر والإمبراطورية البيزنطية ، فقد تم تحويل الحملة الصليبية عن هدفها الرئيسي لمهاجمة الإمبراطورية البلغارية الثانية.

في أعقاب وفاة إيفان ألكسندر، تم تقسيم الإمبراطورية البلغارية إلى ثلاث ممالك بين أبنائه، حيث استولى إيفان شيشمان على مملكة تارنوفو الواقعة في وسط بلغاريا وأخيه غير الشقيق إيفان سراتسيمير سيطر على فيدين تساردوم.على الرغم من أن كفاحه لصد العثمانيين ميزه عن الحكام الآخرين في البلقان مثل الطاغية الصربي ستيفان لازاريفيتش الذي أصبح تابعًا مخلصًا للعثمانيين ودفع الجزية السنوية.على الرغم من الضعف العسكري والسياسي، ظلت بلغاريا خلال فترة حكمه مركزًا ثقافيًا رئيسيًا وسيطرت أفكار الهدوئية على الكنيسة الأرثوذكسية البلغارية.كان عهد إيفان شيشمان مرتبطًا ارتباطًا وثيقًا بسقوط بلغاريا تحت السيطرة العثمانية.

في عام 1369، غزا الأتراك العثمانيون بقيادة مراد الأول أدرنة (عام 1363) وجعلوها العاصمة الفعلية لدولتهم المتوسعة.وفي الوقت نفسه، استولوا أيضًا على مدينتي فيليبوبوليس وبوروج (ستارا زاغورا) البلغاريتين.بينما كانت بلغاريا والأمراء الصرب في مقدونيا يستعدون للعمل الموحد ضد الأتراك، توفي إيفان ألكسندر في 17 فبراير 1371. وخلفه أبناؤه إيفان سراسيمير في فيدين وإيفان شيشمان في ترنوفو، بينما حقق حكام دوبروجيا وفلاشيا مزيدًا من الاستقلال. .في 26 سبتمبر 1371، هزم العثمانيون جيشًا مسيحيًا كبيرًا بقيادة الأخوين الصربيين فوكاسين مرنيافتشيفيتش ويوفان أوجليشا في معركة ماريتسا.انقلبوا على الفور على بلغاريا واحتلوا شمال تراقيا، ورودوب، وكوستينيتس، وإهتيمان، وساموكوف، مما حد بشكل فعال من سلطة إيفان شيشمان في الأراضي الواقعة شمال جبال البلقان ووادي صوفيا.وبسبب عدم قدرته على المقاومة، اضطر الملك البلغاري إلى أن يصبح تابعًا للعثمانيين، وفي المقابل استعاد بعض المدن المفقودة وحصل على عشر سنوات من السلام غير المستقر.

وقع حصار صوفيا في عام 1382 أو 1385 أثناء الحروب البلغارية العثمانية.غير قادر على الدفاع عن بلاده من العثمانيين، وافق الإمبراطور البلغاري إيفان شيشمان في عام 1373 على أن يصبح تابعًا للعثمانيين وأن يتزوج أخته كيرا تمارا من سلطانهم مراد الأول، بينما كان على العثمانيين إعادة بعض الحصون التي احتلوها.على الرغم من السلام، استأنف العثمانيون حملاتهم في بداية ثمانينيات القرن الرابع عشر وحاصروا مدينة صوفيا المهمة التي كانت تسيطر على طرق الاتصال الرئيسية إلى صربيا ومقدونيا.هناك القليل من السجلات حول الحصار.وبعد المحاولات الفاشلة لاقتحام المدينة، فكر القائد العثماني لالا شاهين باشا في فك الحصار.ومع ذلك، تمكن منشق بلغاري من استدراج حاكم المدينة بان يانوكا للخروج من القلعة للصيد، فقبض عليه الأتراك.استسلم البلغار بلا قيادة.تم تدمير أسوار المدينة وإقامة حامية عثمانية.مع إخلاء الطريق إلى الشمال الغربي، واصل العثمانيون الضغط واستولوا على بيرو ونيش في عام 1386، وبالتالي حصروا بين بلغاريا وصربيا.

وفقًا للسجلات البلغارية المجهولة، فقد قتل حاكم والاشيا دان الأول من والاشيا في سبتمبر 1386. كما حافظ على علاقات غير مستقرة مع إيفان سراتسيمير، الذي قطع علاقاته الأخيرة مع تارنوفو في عام 1371 وفصل أبرشيات فيدين عن بطريركية تارنوفو. .ولم يتعاون الشقيقان لصد الغزو العثماني .بحسب المؤرخ كونستانتين جيريتشك، كان الأخوان منخرطين في صراع مرير حول صوفيا.نكث إيفان شيشمان بالتزامه التابع بدعم العثمانيين بالقوات أثناء حملاتهم.وبدلاً من ذلك، استغل كل فرصة للمشاركة في التحالفات المسيحية مع الصرب والمجريين ، مما أدى إلى غزوات عثمانية واسعة النطاق في عامي 1388 و1393.

بعد هزيمة الصرب والبوسنيين في معركة كوسوفو في 15 يونيو 1389، اضطر إيفان شيشمان إلى طلب المساعدة من المجر .خلال شتاء 1391-1392، دخل في مفاوضات سرية مع ملك المجر سيغيسموند، الذي كان يخطط لحملة ضد الأتراك.تظاهر السلطان العثماني الجديد بايزيد الأول بأن لديه نوايا سلمية من أجل عزل إيفان شيشمان عن تحالفه مع المجريين.ومع ذلك، في ربيع عام 1393، جمع بايزيد جيشًا كبيرًا من مناطق سيطرته في البلقان وآسيا الصغرى وهاجم بلغاريا .سار العثمانيون إلى العاصمة تارنوفو وحاصروها.عهد بالقيادة الرئيسية إلى ابنه جلبي، وأمره بالمغادرة إلى تارنوفو.وفجأة حوصرت المدينة من جميع الجهات.وهدد الأتراك المواطنين بالنار والموت إذا لم يستسلموا.قاوم السكان لكنهم استسلموا في نهاية المطاف بعد حصار دام ثلاثة أشهر، في أعقاب هجوم من اتجاه تساريفيتس، في 17 يوليو 1393. وتم تحويل كنيسة "صعود المسيح" التابعة للبطريرك إلى مسجد، كما تم تحويل بقية الكنائس أيضًا. إلى المساجد أو الحمامات أو الإسطبلات.تم إحراق وتدمير جميع قصور وكنائس ترابيزيتسا.وكان المصير نفسه متوقعًا لقصور القيصر في تساريفيتس.ومع ذلك، ظلت أجزاء من أسوارها وأبراجها قائمة حتى القرن السابع عشر.

توفي إيفان شيشمان عام 1395 عندما استولى العثمانيون بقيادة بايزيد الأول على حصنه الأخير في نيكوبول.في عام 1396، انضم إيفان سراتسيمير إلى الحملة الصليبية للملك المجري سيجيسموند، ولكن بعد هزيمة الجيش المسيحي في معركة نيكوبوليس، سار العثمانيون على الفور إلى فيدين واستولوا عليها، مما وضع حدًا للدولة البلغارية في العصور الوسطى.وقعت معركة نيكوبوليس في 25 سبتمبر 1396 وأسفرت عن هزيمة الجيش الصليبي المتحالف المكون من القوات المجرية والكرواتية والبلغارية والفلاش والفرنسيين والبرغنديين والألمان وقوات متنوعة (بمساعدة البحرية البندقية ) على يد جيش صليبى. القوة العثمانية ترفع الحصار عن قلعة نيكوبوليس الدانوبية وتؤدي إلى نهاية الإمبراطورية البلغارية الثانية.غالبًا ما يشار إليها باسم حملة نيكوبوليس الصليبية لأنها كانت واحدة من آخر الحروب الصليبية واسعة النطاق في العصور الوسطى، إلى جانب حملة فارنا الصليبية في 1443-1444.