እ.ኤ.አ. በ 998 ሳሙኤል በልዑል ጆቫን ቭላድሚር እና በባይዛንታይን መካከል ያለውን ጥምረት ለመከላከል በዱልጃ ላይ ትልቅ ዘመቻ ጀመረ።የቡልጋሪያ ወታደሮች ዱልጃ ሲደርሱ የሰርቢያው ልዑል እና ህዝቡ ወደ ተራራው ወጡ።ሳሙኤል የሠራዊቱን የተወሰነ ክፍል በተራሮች ግርጌ ትቶ የቀሩትን ወታደሮች እየመራ የኡልሲንጅ የባሕር ዳርቻ ምሽግ ከበበ።ደም መፋሰስን ለመከላከል ሲል ጆቫን ቭላድሚር እጅ እንዲሰጥ ጠየቀ።ልዑሉ እምቢ ካለ በኋላ አንዳንድ የሰርቢያ መኳንንት አገልግሎታቸውን ለቡልጋሪያውያን አቀረቡ እና ተጨማሪ ተቃውሞ ፍሬ አልባ መሆኑ ሲታወቅ ሰርቦች እጅ ሰጡ።ጆቫን ቭላድሚር በግዞት ወደ የሳሙኤል ቤተ መንግስት በፕሬስፓ ተወሰደ።የቡልጋሪያ ወታደሮች ኮቶርን በመቆጣጠር ወደ ዱብሮቭኒክ በመጓዝ በዳልማቲያ በኩል ማለፍ ጀመሩ።ዱብሮቭኒክን መውሰድ ባይችሉም በዙሪያው ያሉትን መንደሮች አወደሙ።ከዚያም የቡልጋሪያ ጦር አማፂውን ክሩሺሚር ሳልሳዊ እና ጎጃስላቭን በመደገፍ ክሮኤሺያ ላይ ጥቃት ሰንዝሮ ወደ ሰሜን ምዕራብ እስከ ስፕሊት፣ ትሮጊር እና ዛዳር፣ ከዚያም በሰሜን ምስራቅ በቦስኒያ እና በራሽካ በኩል ወደ ቡልጋሪያ ተመለሰ።ይህ የክሮአቶ-ቡልጋሪያ ጦርነት ሳሙኤል በክሮኤሺያ የቫሳል ነገሥታትን እንዲጭን አስችሎታል።የሳሙኤል ዘመድ ኮሳራ ከምርኮኛው ጆቫን ቭላድሚር ጋር ፍቅር ያዘ።ጥንዶቹ የሳሙኤልን ይሁንታ ካገኙ በኋላ ተጋቡ፤ ጆቫን ደግሞ ሳሙኤል ከሚያምነው አጎቱ ድራጎሚር ጋር የቡልጋሪያ ባለሥልጣን ሆኖ ወደ አገሩ ተመለሰ።ይህ በንዲህ እንዳለ ልዕልት ሚሮስላቫ የባይዛንታይን ባላባት ምርኮኛ አሾት ከሞተው የተሰሎንቄ ገዥ የነበረው የጎርጎርዮስ ታሮኒትስ ልጅ ጋር በፍቅር ወደቀች እና እሱን እንድታገባ ካልተፈቀደላት እራሷን እንደምታጠፋ ዛት።ሳሙኤል አምኖ አሾት የድርሀኪምን ገዥ አድርጎ ሾመው።በተጨማሪም ሳሙኤል የበኩር ልጁ እና ወራሹ ጋቭሪል ራዶሚር የሃንጋሪውን ግራንድ ልዑል Géza ሴት ልጅ ሲያገባ ከማጌርስ ጋር ያለውን ህብረት አዘጋ።