1855 年 12 月，沙皇尼古拉斯一世写信给俄罗斯克里米亚战争总司令亚历山大·缅希科夫亲王，要求派往克里米亚的增援部队发挥有用的作用，并表示担心敌人在尤帕托利亚登陆是一种危险。危险。沙皇有理由担心，位于塞瓦斯托波尔以北 75 公里处的尤帕托里亚的盟军增援部队可能会在别列科普地峡将克里米亚与俄罗斯隔开，切断交通、物资和增援的流动。此后不久，缅希科夫亲王通知他在克里米亚的军官，沙皇尼古拉斯坚持要占领并摧毁尤帕托利亚，如果不能守住的话。缅希科夫补充说，为了发动这次袭击，他已被授权使用目前正在前往克里米亚的增援部队，其中包括第8步兵师。随后，缅希科夫选择了一名进攻指挥官，但他的第一和第二选择都拒绝了这一任命，并找借口避免领导一场双方都认为不会取得成功的进攻。最终，缅希科夫选择了斯捷潘·赫鲁列夫中将作为全面负责这项任务的军官，他是一名炮兵参谋，被描述为愿意“完全按照你告诉他的去做”。早上 6 点左右，土耳其人在步枪火力支援下开始全面炮击，打响了第一声枪响。一旦做出反应，俄罗斯人就开始炮火射击。双方持续炮击约一个小时。在此期间，赫鲁廖夫增援了左侧的纵队，将炮兵推进到距离城墙500米以内，并开始集中炮火攻击土耳其的中心。尽管土耳其的火炮口径更大，但俄罗斯炮兵的炮击开始取得了一些成功。此后不久，当土耳其的火力减弱时，俄罗斯人开始将五个营的步兵向左侧的城墙推进。至此，攻击有效停止。沟渠里充满了很深的水，袭击者很快发现自己无法翻越城墙。在多次尝试穿过沟渠并爬上梯子到达城墙顶部失败后，俄罗斯人被迫撤退并返回墓地寻求庇护。土耳其人见敌有难，趁势派出一个营的步兵和两个中队的骑兵出城追击撤退的俄军。赫鲁廖夫几乎立刻就认为这些壕沟是无法克服的障碍，并得出结论，考虑到尤帕托利亚的防御工事和守军的补充，无法攻克尤帕托利亚。当被问及下一步行动时，赫鲁廖夫命令他的部队撤退。该命令被传达给右纵队和中纵队的指挥官，而这两个纵队的战斗程度都没有达到左纵队的程度。