Năm 1396, Sigismund lãnh đạo quân đội kết hợp của các tôn giáo theo đạo Cơ đốc chống lại người Thổ Nhĩ Kỳ, những người đã lợi dụng sự bất lực tạm thời của Hungary để mở rộng quyền thống trị của họ đến bờ sông Danube.Cuộc thập tự chinh này, do Giáo hoàng Boniface IX rao giảng, rất nổi tiếng ở Hungary.Hàng ngàn quý tộc đổ xô đến tiêu chuẩn hoàng gia, và được tăng cường bởi các tình nguyện viên từ hầu hết các vùng của Châu Âu.Đội quân quan trọng nhất là quân Pháp do John the Fearless, con trai của Philip II, Công tước xứ Burgundy, chỉ huy.Sigismund lên đường với 90.000 người và một đội gồm 70 thuyền buồm.Sau khi chiếm được Vidin, ông cùng quân đội Hungary đóng trại trước pháo đài Nicopolis.Quốc vương Bayezid I mở rộng cuộc bao vây Constantinople và đứng đầu 140.000 người, đánh bại hoàn toàn lực lượng Cơ đốc giáo trong Trận Nicopolis diễn ra từ ngày 25 đến ngày 28 tháng 9 năm 1396. Sigismund quay trở lại bằng đường biển và qua vương quốc Zeta, nơi ông xuất gia một lãnh chúa Montenegro địa phương Đurađ II với các đảo Hvar và Korčula để chống lại người Thổ Nhĩ Kỳ;các hòn đảo được trả lại cho Sigismund sau cái chết của Đurađ vào tháng 4 năm 1403. Không có cuộc thám hiểm mới nào được phát động từ Tây Âu để ngăn chặn bước tiến của Thổ Nhĩ Kỳ ở Balkan sau thất bại này, cho đến những năm 1440.