Trong Thế chiến thứ hai , Singapore bịĐế quốc Nhật Bản chiếm đóng, đánh dấu một thời điểm then chốt trong lịch sử của Nhật Bản, Anh và Singapore.Sau khi Anh đầu hàng vào ngày 15 tháng 2 năm 1942, thành phố được đổi tên thành "Syonan-to", dịch là "Ánh sáng của Đảo Nam".Quân cảnh Nhật Bản, Kempeitai, nắm quyền kiểm soát và áp dụng hệ thống "Sook Ching", nhằm mục đích loại bỏ những người mà họ coi là mối đe dọa, đặc biệt là người gốc Hoa.Điều này dẫn đến vụ thảm sát Sook Ching, nơi ước tính có khoảng 25.000 đến 55.000 người gốc Hoa bị hành quyết.Kempeitai cũng thiết lập một mạng lưới cung cấp thông tin rộng lớn để phát hiện các phần tử chống Nhật và áp đặt một chế độ nghiêm ngặt trong đó dân thường phải thể hiện sự tôn trọng công khai đối với binh lính và quan chức Nhật Bản.Cuộc sống dưới sự cai trị của Nhật Bản được đánh dấu bằng những thay đổi và khó khăn đáng kể.Để chống lại ảnh hưởng của phương Tây, người Nhật đã giới thiệu hệ thống giáo dục của họ, thuyết phục người dân địa phương học ngôn ngữ và văn hóa Nhật Bản.Nguồn tài nguyên trở nên khan hiếm, dẫn đến siêu lạm phát và khiến những nhu yếu phẩm cơ bản như thực phẩm và thuốc men trở nên khó khăn.Người Nhật đưa "Tiền chuối" làm tiền tệ chính, nhưng giá trị của nó giảm mạnh do in ấn tràn lan, dẫn đến thị trường chợ đen phát triển mạnh.Với việc gạo trở thành một thứ xa xỉ, người dân địa phương dựa vào khoai lang, khoai mì và khoai mỡ làm lương thực chủ yếu, dẫn đến những món ăn sáng tạo để phá bỏ sự đơn điệu.Người dân được khuyến khích tự trồng lương thực, giống như "Victory Gardens" ở Châu Âu.Sau nhiều năm bị chiếm đóng, Singapore chính thức được trả lại cho thuộc địa Anh vào ngày 12 tháng 9 năm 1945. Người Anh nối lại chính quyền, nhưng việc chiếm đóng đã để lại tác động lâu dài đến tâm lý người Singapore.Niềm tin vào khả năng quản lý của người Anh bị lung lay sâu sắc, nhiều người tin rằng người Anh không còn khả năng quản lý và bảo vệ thuộc địa một cách hiệu quả.Tình cảm này đã gieo mầm cho lòng nhiệt thành dân tộc chủ nghĩa ngày càng tăng và sự thúc đẩy độc lập cuối cùng.