Năm 1386, Đại công tước Jogaila của Litva chuyển sang đạo Công giáo và kết hôn với Nữ hoàng Jadwiga của Ba Lan.Đạo luật này đã giúp ông tự mình trở thành vua Ba Lan và ông cai trị với tên gọi Władysław II Jagiełło cho đến khi qua đời vào năm 1434. Cuộc hôn nhân đã thành lập một liên minh cá nhân Ba Lan-Litva do triều đại Jagiellonian cai trị.Lần đầu tiên trong một loạt các "công đoàn" chính thức là Liên minh Krewo năm 1385, theo đó, cuộc hôn nhân của Jogaila và Jadwiga đã được sắp xếp.Quan hệ đối tác Ba Lan-Litva đã đưa các khu vực rộng lớn của Ruthenia do Đại công quốc Litva kiểm soát vào phạm vi ảnh hưởng của Ba Lan và tỏ ra có lợi cho công dân của cả hai nước, những người cùng tồn tại và hợp tác tại một trong những thực thể chính trị lớn nhất ở châu Âu trong bốn thế kỷ tiếp theo .Khi Nữ hoàng Jadwiga qua đời vào năm 1399, Vương quốc Ba Lan rơi vào tay chồng bà.Tại khu vực Biển Baltic, cuộc đấu tranh của Ba Lan với các Hiệp sĩ Teutonic vẫn tiếp tục và lên đến đỉnh điểm là Trận Grunwald (1410), một chiến thắng vĩ đại mà người Ba Lan và người Litva không thể tiếp nối bằng một cuộc tấn công quyết định vào trụ sở chính của Dòng Teutonic tại Lâu đài MalborkLiên minh Horodło năm 1413 đã xác định rõ hơn mối quan hệ đang phát triển giữa Vương quốc Ba Lan và Đại công quốc Litva.