Trong Chiến tranh Nga-Thụy Điển (1495–1497), Thụy Điển đã chiếm được Ivangorod và dâng nó cho Livonia, một lời đề nghị đã bị từ chối.Moscow coi đó là một liên minh Thụy Điển-Livonia.Khi đàm phán thất bại, Livonia bắt đầu chuẩn bị cho chiến tranh.Vào tháng 5 năm 1500, một cuộc chiến nổ ra giữa Moscow và Đại công quốc Litva.Vào ngày 17 tháng 5 năm 1501, Livonia và Litva kết thúc một liên minh mười năm ở Vilnius.Vào tháng 8 năm 1501, von Plettenberg dẫn đầu một đội quân Livonia, được tăng cường với 3.000 lính đánh thuê từ Lübeck, tiến tới Pskov.Các đội quân gặp nhau vào ngày 27 tháng 8 năm 1501 trên sông Siritsa, cách Izborsk 10 km về phía nam, trên đường tiếp cận phía tây tới Pskov.Trung đoàn Pskovian tấn công quân Livonia trước nhưng bị đẩy lùi.Sau đó, pháo binh Livonia đã tiêu diệt phần còn lại của quân đội Muscovite bất chấp nỗ lực của Nga để đáp trả bằng lực lượng pháo binh không đủ của họ.Trong trận chiến, quân đội Livonia nhỏ hơn đã đánh bại quân đội Muscovite (được rút ra từ các thành phố Moscow, Novgorod và Tver, cũng như từ Pskov - vốn không chính thức là một phần của Muscovy cho đến năm 1510) phần lớn nhờ vào lực lượng pháo binh ghê gớm của Order. công viên và tình trạng thiếu súng đáng kể của người Nga dưới mọi hình thức.Thất bại đã thúc đẩy Moscow hiện đại hóa quân đội của mình bằng cách thành lập các đơn vị bộ binh thường trực được trang bị súng hỏa mai.