Năm 998, Samuel phát động một chiến dịch lớn chống lại Duklja nhằm ngăn chặn liên minh giữa Hoàng tử Jovan Vladimir và người Byzantine.Khi quân Bulgaria đến Duklja, hoàng tử Serbia và người dân của ông rút lên núi.Samuel để lại một phần quân dưới chân núi và dẫn số binh sĩ còn lại bao vây pháo đài ven biển Ulcinj.Trong nỗ lực ngăn chặn đổ máu, ông yêu cầu Jovan Vladimir đầu hàng.Sau khi hoàng tử từ chối, một số quý tộc Serb đã đề nghị phục vụ người Bulgaria và khi thấy rõ rằng sự kháng cự tiếp theo không có kết quả, người Serb đã đầu hàng.Jovan Vladimir bị đày đến cung điện của Samuel ở Prespa.Quân Bulgaria tiến qua Dalmatia, nắm quyền kiểm soát Kotor và hành trình đến Dubrovnik.Mặc dù không chiếm được Dubrovnik nhưng họ đã tàn phá các ngôi làng xung quanh.Quân đội Bulgaria sau đó tấn công Croatia với sự hỗ trợ của các hoàng tử nổi dậy Krešimir III và Gojslav và tiến về phía tây bắc đến tận Split, Trogir và Zadar, sau đó về phía đông bắc qua Bosnia và Raška và quay trở lại Bulgaria .Chiến tranh Croato-Bulgaria này đã cho phép Samuel cài đặt các quốc vương chư hầu ở Croatia.Họ hàng của Samuel, Kosara, đã yêu Jovan Vladimir bị giam cầm.Cặp đôi kết hôn sau khi được sự chấp thuận của Samuel, và Jovan trở về vùng đất của mình với tư cách là một quan chức người Bulgaria cùng với chú của mình là Dragomir, người mà Samuel tin tưởng.Trong khi đó, Công chúa Miroslava lại yêu Ashot, con trai của quý tộc Byzantine bị giam cầm Ashot, con trai của Gregorios Taronites, thống đốc đã chết của Thessaloniki, và dọa sẽ tự sát nếu không được phép kết hôn với anh ta.Samuel nhượng bộ và bổ nhiệm thống đốc Ashot của Dyrrhachium.Samuel cũng lập liên minh với người Magyar khi con trai cả và người thừa kế của ông, Gavril Radomir, kết hôn với con gái của Đại hoàng tử Hungary Géza.