Devil's Den nằm ở cực trái của phòng tuyến Quân đoàn III, được điều khiển bởi lữ đoàn lớn (sáu trung đoàn và hai đại đội thiện xạ, tổng cộng 2.200 người) của Chuẩn tướng JH Hobart Ward, thuộc sư đoàn của Thiếu tướng David B. Birney .Arkansas thứ 3 và Texas thứ nhất lái xe qua Rose Woods và đánh trực diện vào phòng tuyến của Ward.Quân đội của ông không có thời gian hoặc không có ý định dựng các công sự, và trong hơn một giờ đồng hồ, cả hai bên đã tham gia vào một cuộc giao tranh trực diện ác liệt bất thường.Trong 30 phút đầu tiên, Indiana thứ 20 đã mất hơn một nửa quân số.Đại tá của nó, John Wheeler, đã thiệt mạng và trung tá của nó bị thương.New York thứ 86 cũng mất chỉ huy.Trong khi đó, hai trung đoàn từ lữ đoàn của Law đã tách khỏi cột tiến đến Round Tops đã đẩy lên Thung lũng Plum Run và đe dọa sẽ xoay chuyển được sườn của Ward.Mục tiêu của họ là khẩu đội 4 Maine và khẩu đội 124 New York, bảo vệ khẩu đội pháo độc lập số 4 New York do Đại úy James Smith chỉ huy, hỏa lực của họ đã gây gián đoạn đáng kể cho bước tiến của lữ đoàn Law.Áp lực ngày càng lớn đến mức Ward cần gọi chiếc Pennsylvania thứ 99 từ ngoài cùng bên phải của anh ấy để tiếp viện cho bên trái của anh ấy.Chỉ huy của Sư đoàn 124 New York, Đại tá Augustus Van Horne Ellis, và thiếu tá của ông, James Cromwell, quyết định phản công.Họ lên ngựa bất chấp sự phản đối của những người lính, những người thúc giục họ đi bộ an toàn hơn.Thiếu tá Cromwell nói, "Những người đàn ông phải gặp chúng ta hôm nay."Họ dẫn đầu trung đoàn "Orange Blossoms" của mình về phía tây, xuống dốc Houck's Ridge qua một cánh đồng hình tam giác được bao quanh bởi một hàng rào đá thấp, khiến chiếc Texas số 1 quay cuồng lùi lại 200 thước Anh (180 m).Nhưng cả Đại tá Ellis và Thiếu tá Cromwell đều bị bắn chết khi người Texas tập hợp lại bằng một trận vô lê lớn;và người New York rút lui về điểm xuất phát của họ, chỉ có 100 người sống sót trong số 283 người mà họ bắt đầu.Khi quân tiếp viện từ Pennsylvania thứ 99 đến, lữ đoàn của Ward đã chiếm lại đỉnh.^[76]Đợt tấn công thứ hai của Hood là lữ đoàn của Henry Benning và George "Tige" Anderson.Họ phát hiện ra một khoảng trống trong đường phân chia của Birney: ở bên phải của Ward, có một khoảng trống đáng kể trước khi lữ đoàn của Régis de Trobriand bắt đầu.Phòng tuyến của Anderson đập vào Trobriand và khoảng trống ở rìa phía nam của Wheatfield.Lực lượng phòng thủ của Liên minh rất ác liệt, và lữ đoàn của Anderson đã phải rút lui.Hai trong số các trung đoàn Liên minh miền Nam của Benning, Georgia thứ 2 và 17, đã di chuyển xuống Thung lũng Plum Run quanh sườn của Ward.Họ đã nhận được hỏa lực giết người từ khẩu đội Pennsylvania thứ 99 và Hazlett trên Little Round Top, nhưng họ vẫn tiếp tục tiến về phía trước.Khẩu đội New York của Đại úy Smith chịu áp lực nặng nề từ ba phía, nhưng các trung đoàn bộ binh hỗ trợ của nó đang bị thương vong nặng nề và không thể bảo vệ được.Birney tranh nhau tìm quân tiếp viện.Anh ta gửi New York thứ 40 và New Jersey thứ 6 từ Wheatfield đến Thung lũng Plum Run để chặn đường tiếp cận vào sườn của Ward.Họ va chạm với người của Benning và Law trên vùng đất lởm chởm đá mà những người sống sót sẽ nhớ đến với cái tên "Bút tàn sát".(Bản thân Plum Run được gọi là "Cuộc chạy đẫm máu"; Thung lũng Plum Run được gọi là "Thung lũng tử thần".) Đại tá Thomas W. Egan, chỉ huy Đội 40 New York, được Smith kêu gọi thu hồi súng của anh ta.Những người của trung đoàn "Mozart" đã tấn công trung đoàn 2 và 17 của Georgia, với thành công ban đầu.Khi phòng tuyến của Ward dọc theo Houck's Ridge tiếp tục sụp đổ, vị trí do quân đoàn 40 điều khiển ngày càng trở nên bất khả kháng.Tuy nhiên, Egan đã thúc đẩy trung đoàn của mình tiến lên, theo Đại tá Wesley Hodges của Georgia thứ 17, tung ra bảy cuộc tấn công nhằm vào các vị trí của quân miền Nam trong các tảng đá của Slaughter Pen và Devil's Den.Khi những người đàn ông của quân đoàn 40 lùi lại trước áp lực không ngừng, quân đoàn 6 của New Jersey đã tiến hành rút quân và mất một phần ba quân số trong quá trình này.^[77]Áp lực lên lữ đoàn của Ward cuối cùng là quá lớn, và anh ta buộc phải kêu gọi rút lui.Sư đoàn của Hood đã bảo vệ được Devil's Den và phần phía nam của Houck's Ridge.Trung tâm của cuộc giao tranh chuyển sang phía tây bắc, tới Rose Woods và Wheatfield, trong khi năm trung đoàn dưới quyền của Evander Law tấn công Little Round Top về phía đông.Người của Benning đã dành 22 giờ tiếp theo tại Devil's Den, bắn xuyên qua Thung lũng Tử thần vào quân Liên minh đang tập trung đông đảo trên Little Round Top.^[78]