Військові дії відновилися в травні 1500 року, коли Іван III скористався запланованою польсько-угорською кампанією проти Османської імперії : Польща та Угорщина , зайняті Османською імперією, не хотіли допомагати Литві.Приводом стала нібито релігійна нетерпимість до православних у литовському дворі.Її батько Іван III заборонив Олені переходити в католицтво , що дало Івану III, як захиснику всіх православних, численні можливості втручатися в литовські справи та згуртовувати православних.Умілий російський полководець застосував подібну тактику, яка виявилася успішною для російської армії в Куликовській битві.«Ведроша» стала розгромною перемогою росіян.Близько 8000 литовців було вбито, ще багато потрапили в полон, у тому числі князь Костянтин Острозький, перший в історії великий гетьман Литви.Після битви литовці втратили можливість для військової ініціативи і обмежилися оборонними діями.