1568 yılında II. Selim döneminde Osmanlı İmparatorluğu'nun yönetiminin asıl gücü olan Sadrazam Sokollu Mehmet Paşa, Osmanlı İmparatorluğu ile gelecekteki kuzeydeki ezeli rakibi Rusya arasındaki ilk karşılaşmayı başlattı.Sonuçlar gelecek birçok felaketin habercisiydi.Volga ve Don'u bir kanalla birleştirme planı Konstantinopolis'te ayrıntılı olarak açıklandı.1569 yazında, Moskova'nın Osmanlı'nın ticari ve dini hac ziyaretlerine müdahalesine yanıt olarak Osmanlı İmparatorluğu, Astrahan'ı kuşatmak için Kasım Paşa komutasında 20.000 Türk ve 50.000 Tatardan oluşan büyük bir kuvvet gönderdi.Bu arada bir Osmanlı filosu Azak'ı kuşattı.Ancak Astrahan'ın askeri valisi Knyaz (prens) Serebrianyi-Obolenskiy komutasındaki garnizondan gelen bir saldırı kuşatanları geri püskürttü.30.000 kişilik bir Rus yardım ordusu, işçilere ve onları korumak için gönderilen Tatar kuvvetine saldırıp onları dağıttı.Geriye kalan askerlerin ve işçilerin %70'e yakını evlerine dönerken bozkırlarda donarak öldü veya Çerkeslerin saldırılarının kurbanı oldu.Osmanlı donanması fırtınada yok oldu.Osmanlı İmparatorluğu, askeri açıdan mağlup olmasına rağmen, Müslüman hacıların ve tüccarların Orta Asya'dan güvenli geçişini sağladı ve Terek Nehri üzerindeki Rus kalesini yıktı.