1396'da Sigismund, hakimiyetlerini Tuna kıyılarına kadar genişletmek için Macaristan'ın geçici çaresizliğinden yararlanan Türklere karşı Hıristiyan âleminin birleşik ordularını yönetti.Papa Boniface IX tarafından vaaz edilen bu haçlı seferi Macaristan'da çok popülerdi.Binlerce soylu kraliyet standardına akın etti ve Avrupa'nın neredeyse her yerinden gönüllüler tarafından takviye edildi.En önemli birlik, Burgundy Dükü II. Philip'in oğlu Korkusuz John liderliğindeki Fransız birliğidir.Sigismund 90.000 adam ve 70 kadırgalık bir filo ile yola çıktı.Vidin'i ele geçirdikten sonra Macar ordularıyla birlikte Niğbolu kalesinin önünde kamp kurdu.Sultan I. Bayezid, Konstantinopolis kuşatmasını kaldırdı ve 140.000 kişinin başında, 25-28 Eylül 1396 tarihleri ​​arasında yapılan Niğbolu Savaşı'nda Hıristiyan güçleri tamamen yendi. Türklere karşı direniş için Hvar ve Korčula adalarıyla birlikte yerel bir Karadağ lordu Đurađ II;Đurađ'ın Nisan 1403'te ölümünden sonra adalar Sigismund'a iade edildi. Bu yenilginin ardından 1440'lara kadar Batı Avrupa'dan Türklerin Balkanlar'daki ilerlemesini durdurmak için hiçbir yeni sefer başlatılmadı.