1386'da Litvanya Büyük Dükü Jogaila Katolikliğe geçti ve Polonya Kraliçesi Jadwiga ile evlendi.Bu hareket onun Polonya'nın kralı olmasını sağladı ve 1434'teki ölümüne kadar Władysław II Jagiełło olarak hüküm sürdü. Evlilik, Jagiellonian hanedanı tarafından yönetilen kişisel bir Polonya-Litvanya birliği kurdu.Bir dizi resmi "birlik"ten ilki, Jogaila ve Jadwiga'nın evliliği için düzenlemelerin yapıldığı 1385 tarihli Krewo Birliği idi.Polonya-Litvanya ortaklığı, Litvanya Büyük Dükalığı tarafından kontrol edilen Ruthenia'nın geniş bölgelerini Polonya'nın etki alanına soktu ve önümüzdeki dört yüzyıl boyunca Avrupa'nın en büyük siyasi varlıklarından birinde bir arada var olan ve işbirliği yapan her iki ülkenin vatandaşları için faydalı olduğunu kanıtladı. .Kraliçe Jadwiga 1399'da öldüğünde, Polonya Krallığı tamamen kocasının mülkiyetine geçti.Baltık Denizi bölgesinde, Polonya'nın Cermen Şövalyeleri ile mücadelesi devam etti ve Grunwald Savaşı (1410) ile doruğa ulaştı; bu, Polonyalıların ve Litvanyalıların 1410'da Cermen Tarikatı'nın ana merkezine kesin bir saldırı ile takip edemedikleri büyük bir zaferdi. Malbork Kalesi.1413 Horodło Birliği, Polonya Krallığı ile Litvanya Büyük Dükalığı arasında gelişen ilişkiyi daha da tanımladı.