1323'te Osmanlılar , üç aylık bir kuşatmanın ardından İkinci Bulgar İmparatorluğu'nun başkenti Tarnovo'yu ele geçirdi.1326'da Vidin Çarlığı, Niğbolu Savaşı'nda bir Hıristiyan haçlı seferinin yenilgisinden sonra düştü.Bununla Osmanlılar nihayet Bulgaristan'a boyun eğdirdi ve işgal etti.^[32] Polonyalı III.Yeni yetkililer Bulgar kurumlarını tasfiye etti ve ayrı Bulgar Kilisesi'ni Konstantinopolis'teki Ekümenik Patrikhane ile birleştirdi (her ne kadar küçük, otosefali bir Bulgar Ohri başpiskoposluğu Ocak 1767'ye kadar hayatta kalsa da).Türk yetkililer, isyanları önlemek için ortaçağ Bulgar kalelerinin çoğunu yıktı.Osmanlı gücünün hakim olduğu büyük şehirler ve bölgeler, 19. yüzyıla kadar ciddi şekilde nüfussuz kaldı.^[33]Osmanlılar normalde Hıristiyanların Müslüman olmasını talep etmiyordu.Yine de, özellikle Rodoplarda birçok zorla bireysel veya kitlesel İslamlaştırma vakası vardı.İslam'a geçen Bulgarlar, yani Pomaklar, Bulgar dilini, giyim kuşamını ve İslam'a uygun bazı örf ve adetlerini muhafaza ettiler.^[32]Osmanlı sistemi 17. yüzyılda gerilemeye başladı ve 18. yüzyılın sonunda neredeyse tamamen çöktü.Merkezi hükümet on yıllar içinde zayıfladı ve bu, büyük mülklere sahip bir dizi yerel Osmanlı sahibinin ayrı bölgeler üzerinde kişisel üstünlük kurmasına izin verdi.^[34] 18. yüzyılın son yirmi yılı ve 19. yüzyılın ilk on yılı boyunca Balkan Yarımadası sanal bir anarşi içinde eridi.^[32]Bulgar geleneği bu dönemi kurdjaliistvo olarak adlandırır: kurdjalii adlı silahlı Türk çeteleri bölgeyi rahatsız etti.Birçok bölgede, binlerce köylü kırsal kesimden ya yerel kasabalara ya da (daha yaygın olarak) tepelere ya da ormanlara kaçtı;hatta bazıları Tuna nehrinin ötesine geçerek Moldova, Eflak veya güney Rusya'ya kaçtı.^[32] Osmanlı yetkililerinin düşüşü, ulusal kurtuluş ideolojisinde kilit bir bileşen haline gelen Bulgar kültürünün kademeli olarak canlanmasına da izin verdi.19. yüzyılda belirli bölgelerde koşullar kademeli olarak iyileşti.Gabrovo, Tryavna, Karlovo, Koprivshtitsa, Lovech, Skopie gibi bazı şehirler zenginleşti.Resmi olarak padişaha ait olmasına rağmen, Bulgar köylüleri topraklarına fiilen sahipti.19. yüzyıl ayrıca gelişmiş iletişim, ulaşım ve ticaret getirdi.Bulgaristan topraklarındaki ilk fabrika 1834'te Sliven'de açıldı ve ilk demiryolu sistemi (Rousse ile Varna arasında) 1865'te çalışmaya başladı.