Rus-İsveç Savaşı (1495-1497) sırasında İsveç, Ivangorod'u ele geçirdi ve onu Livonia'ya teklif etti, bu teklif reddedildi.Moskova bunu bir İsveç-Livonya ittifakı olarak algıladı.Müzakereler başarısız olunca Livonia savaşa hazırlanmaya başladı.Mayıs 1500'de Moskova ile Litvanya Büyük Dükalığı arasında bir savaş çıktı.17 Mayıs 1501'de Livonia ve Litvanya, Vilnius'ta on yıllık bir ittifak imzaladı.Ağustos 1501'de von Plettenberg, Lübeck'ten Pskov'a doğru 3.000 paralı askerle takviye edilmiş bir Livonya ordusuna liderlik etti.Ordular, 27 Ağustos 1501'de Izborsk'un 10 km güneyindeki Siritsa Nehri üzerinde, Pskov'un batı yaklaşımlarında buluştu.Pskov alayı önce Livonyalılara saldırdı ama geri püskürtüldü.Livonya topçusu daha sonra, Rusların kendi yetersiz topçu kuvvetleriyle yanıt verme girişimine rağmen, Moskova ordusunun geri kalanını yok etti.Savaşta, daha küçük Livonya ordusu, Moskova, Novgorod ve Tver şehirlerinden ve ayrıca 1510'a kadar resmi olarak Muscovy'nin bir parçası olmayan Pskov'dan çekilen) Muskovit ordusunu büyük ölçüde Tarikat'ın müthiş topçuları sayesinde yendi. park ve Rusların her türden ciddi silah kıtlığı.Yenilgi, Moskova'yı arquebus ile donanmış ayakta piyade birimleri oluşturarak ordusunu modernize etmeye sevk etti.