Mstislavl Savaşı, 4 Kasım 1501'de Litvanya Büyük Dükalığı güçleri ile Moskova Büyük Dükalığı ve Novgorod-Seversk Prensliği güçleri arasında gerçekleşti.Litvanya kuvvetleri yenildi.Moskova-Litvanya Savaşları 1500'de yenilendi. 1501'de Rusya'dan III. İvan, Semyon Mozhayskiy komutasında Mstislavl'a yeni bir kuvvet gönderdi.Yerel prensler Mstislavsky, Ostap Dashkevych ile birlikte savunmayı organize etti ve 4 Kasım'da kötü bir şekilde dövüldü.Mstislavl'a çekildiler ve Mozhayskiy kaleye saldırmamaya karar verdi.Bunun yerine, Rus kuvvetleri şehri kuşattı ve çevredeki bölgeleri yağmaladı. Litvanyalılar, Büyük Hetman Stanislovas Kęsgaila tarafından getirilen bir yardım gücü düzenledi.Ne Mozhayskiy ne de Kęsgaila saldırmaya cesaret edemedi ve Rus kuvvetleri savaşmadan geri çekildi.