Haziran 1863'teki Gettysburg Muharebesi öncesinde İkinci Winchester Muharebesi, birlik hareketlerinin ve stratejisinin belirlenmesinde çok önemli bir rol oynadı.Konfederasyon Generali Robert E. Lee, Korgeneral Richard S. Ewell liderliğindeki İkinci Kolordu'ya, Birlik güçlerinin aşağı Shenandoah Vadisi'ni temizlemesini emretti.Ewell'in birlikleri, zekice koordine edilmiş bir dizi manevra gerçekleştirdi ve sonunda Winchester, Virginia'da Tümgeneral Robert H. Milroy komutasındaki Birlik garnizonunu kuşattı ve kararlı bir şekilde mağlup etti.Birlik güçleri hazırlıksız yakalandı ve konumlarının olduğundan daha güçlü olduğuna inanarak önemli kayıplarla bozguna uğradı.Savaşın sonucunun geniş etkileri vardı.İkinci Winchester'daki zafer, Shenandoah Vadisi'ni önemli Birlik direnişinden temizleyerek Lee'nin Kuzey'i ikinci işgalinin yolunu açtı.Ewell'in Winchester'ı ele geçirmesi, Konfederasyon Ordusu'nun tedarikine yardımcı olan muazzam miktarda Birlik malzemesi sağladı.Yenilgi Kuzey'de şok dalgaları yaratarak ek milis çağrılarına yol açtı ve Konfederasyonun Birlik topraklarına derin bir saldırı yapacağı yönündeki korkuları artırdı.Taktik ve stratejik sonuçların yanı sıra, Konfederasyon generallerinin, özellikle de Jubal Early'nin sergilediği liderlik dikkat çekiciydi.Karmaşık manevraları koordine etme ve yürütme yetenekleri, yeteneklerini sergiledi ve zorlu askeri liderler olarak itibarlarını pekiştirdi.Bu zafer, Konfederasyonun moralini güçlendirdi ve Amerikan İç Savaşı'nın en önemli çatışmalarından biri olan sonraki Gettysburg Savaşı'na zemin hazırladı.