General Robert E. Lee, Tümgeneraller Benjamin Huger, James Longstreet ve AP Hill'in saha komutası altındaki Kuzey Virginia Ordusu'ndaki Konfederasyon tümenlerine, Birlik Tümgenerali George B. McClellan'ın geçiş halindeki geri çekilen Potomac Ordusu'na yaklaşmalarını emretti. Glendale (veya Frayser's Farm) civarında, onu kanattan yakalamaya ve ayrıntılı olarak yok etmeye çalışıyor.Potomac Ordusu, Gaines Değirmeni Muharebesi'nde algılanan yenilginin ardından Chickahominy Nehri'nden James Nehri'ne çekilmek üzere Beyaz Meşe Bataklığı'ndan hareket ediyordu;Birlik Ordusu Glendale kavşağına yaklaşırken, sağ kanadı batıya açık olacak şekilde güneye dönmek zorunda kaldı.Lee'nin amacı, tümenlerinin çok yönlü bir saldırısını, Birlik savunucularından oluşan bir öncünün büyük ölçüde habersiz yakalandığı Glendale kavşağının yakınındaki Potomac Ordusu'na saldırmaktı.Lee tarafından tasavvur edilen koordineli saldırı, Huger'ın karşılaştığı zorluklar ve Tümgeneral Thomas J. "Stonewall" Jackson'ın ruhsuz çabaları nedeniyle gerçekleştirilemedi, ancak Longstreet ve Hill tarafından Glendale kavşağı yakınında yapılan başarılı saldırılar, Willis yakınlarındaki Birlik savunmasını geçti. Church ve geçici olarak çizgiyi aştı.Birlik karşı saldırıları gediği kapattı ve Konfederasyonları geri döndürdü, Willis Kilisesi / Quaker Yolu boyunca geri çekilme hattına yaptıkları saldırıları yakın mesafe göğüs göğüse acımasız çatışmalarla püskürttü.Glendale'in kuzeyinde, Huger'ın ilerlemesi Charles City Road'da durduruldu.White Oak Swamp Köprüsü yakınında, Jackson liderliğindeki tümenler aynı anda Union Tuğgeneral William B. Franklin'in White Oak Swamp'taki birlikleri tarafından ertelendi.Malvern Tepesi yakınlarındaki Glendale'in güneyinde, Konfederasyon Tümgenerali Theophilus H. Holmes, Türkiye Köprüsü'nde Birliğin sol kanadına saldırmak için zayıf bir girişimde bulundu, ancak geri püskürtüldü.Savaş, Lee'nin Birlik Ordusunu James Nehri'nin güvenliğinden kesmek için en iyi şansıydı ve Federal hattı ikiye bölme çabaları başarısız oldu.Potomac Ordusu başarılı bir şekilde James'e çekildi ve o gece Birlik ordusu Malvern Tepesi'nde güçlü bir konum kurdu.