Теодор (ки бо номи Петр тоҷи император буд) ӯро пас аз кушта шудани Асен дар соли 1196 ҳокими худ кард. Пас аз як сол Теодор-Петр низ кушта шуд ва Калоян ҳокими ягонаи Булғористон шуд.Сиёсати экспансионистии Калоян ӯро бо Империяи Византия , Сербия ва Маҷористон ба низоъ овард.Подшоҳи Венгрия Эмерик ба вакили папа, ки тоҷи шоҳонаро ба Калоян супурда буд, танҳо бо талаби Папа иҷозат дод, ки ба Булғористон ворид шавад.Калоян аз пароканда шудани империяи Византия пас аз суқути Константинопол ба дасти салибдорон ё « лотинҳо » дар соли 1204 истифода бурда, дар Македония ва Фракия қалъаҳоро забт намуда, ошӯбҳои мардуми маҳаллиро бар зидди салибдорон дастгирӣ мекард.Вай 14 апрели соли 1205 императори лотинии Константинопол Болдуини I-ро дар чанги Адрианопол маглуб кард. Болдуин асир шуд;дар зиндони Калоян вафот кард.Калоян ба мукобили салибчиён чангхои нав cap карда, даххо калъахои онхоро забт ва ё вайрон кард.Пас аз он вайро Калоян қотили румӣ мешинохтанд, зеро аскарони ӯ ҳазорон румиёнро куштанд ё асир гирифтанд.