Тибқи иттилои «Хроникаи Булғорияи Анонимӣ», ӯ дар моҳи сентябри соли 1386 воеводаи Валахия Дан I-и Валахияро куштааст. Вай инчунин бо Иван Сратсимир, ки робитаи охирини худро бо Тарново дар соли 1371 канда буд ва епархияҳои Видинро аз Патриархи Тарново ҷудо карда буд, муносибатҳои ногувор дошт. .Ду бародар барои дафъ кардани ҳамлаи усмонӣ ҳамкорӣ накарданд.Ба гуфтаи муаррих Константин Жиречек, бародарон барои София муноқишаи шадид доштанд.Иван Шишман аз ӯҳдадории вассалии худ дар бораи дастгирии Усмонӣ бо сарбозон ҳангоми маъракаҳои онҳо даст кашид.Ба ҷои ин, ӯ аз тамоми имкониятҳо истифода бурда, дар эътилофи масеҳӣ бо сербҳо ва венгерҳо иштирок карда, дар солҳои 1388 ва 1393 ҳамлаҳои азими усмониро ба вуҷуд овард.