Калоян бо императори Никей Теодор I Ласкарис иттифок бастааст.Ласкарис бар зидди Дэвид Комненос, императори Требизонд, ки аз ҷониби лотинҳо дастгирӣ мешуд, ҷанг оғоз кард.Вай Калоянро ба Фракия забт карда, Генриро мачбур кард, ки кушунхои худро аз Осиёи Хурд барорад.Калоян дар мохи апрели соли 1207 бо истифода аз требучетхо Адрианопольро мухосира кард, вале мухофизатчиён мукобилат нишон доданд.Пас аз як мох куманхо лагери Калоянро партофта рафтанд, зеро онхо мехостанд ба даштхои Понтихо баргарданд ва ин Калоянро мачбур кард, ки мухосираро бардорад.Иннокентий III Калоянро даъват кард, ки бо лотинхо сулхнома баста шавад, аммо вай итоат накард.Ҳенри дар моҳи июли соли 1207 бо Ласкарис созиш баст. Ӯ ҳамчунин бо Бонифаси Салоника вохӯрӣ дошт, ки дар Кипсела дар Фракия ҳукмронии худро эътироф кард.Бо вуҷуди ин, ҳангоми бозгашт ба Салоника, Бонифас 4 сентябр дар Мосинополӣ камин гирифт ва кушта шуд.Ба гуфтаи Ҷеффри аз Виллехардуен, булғорҳои маҳаллӣ ҷинояткорон буданд ва онҳо сари Бонифасро ба Калоян фиристоданд.Роберт аз Клари ва Чониатс кайд кард, ки Калоян каминро ташкил кардааст.Ба ҷои Бонифас писари ноболиғаш Деметриус буд.Модари шоҳи кӯдак Маргарет аз Венгрия маъмурияти салтанатро ба ӯҳда гирифт.Калоян саросема ба Салоника рафта, шахрро мухосира кард.Калоян дар давраи муҳосираи Салоника дар моҳи октябри соли 1207 фавтид, аммо шароити марги ӯ маълум нест.