Från 977 till 997 var han general under Roman I av Bulgarien , den andra överlevande sonen till kejsar Peter I av Bulgarien, och regerade tillsammans med honom, eftersom Roman skänkte honom befälet över armén och den effektiva kungliga myndigheten.När Samuel kämpade för att bevara sitt lands självständighet från det bysantinska riket, präglades hans styre av konstant krigföring mot bysantinerna och deras lika ambitiösa härskare Basil II .Under sina första år lyckades Samuel tillfoga bysantinerna flera stora nederlag och starta offensiva kampanjer på deras territorium.I slutet av 900-talet erövrade de bulgariska arméerna det serbiska furstendömet Duklja och ledde kampanjer mot kungadömena Kroatien och Ungern .Men från 1001 tvingades han främst att försvara imperiet mot de överlägsna bysantinska arméerna.