Rrethimi i pestë i Gjibraltarit ishte një përpjekje e dytë e mbretit Alfonso XI të Kastiljes për të rimarrë qytetin e fortifikuar të Gjibraltarit.Ai ishte mbajtur nga maurët që nga viti 1333. Rrethimi pasoi vite të tëra konflikti të ndërprerë midis mbretërive të krishtera të Spanjës dhe Emiratit maure të Granadës, i cili mbështetej nga sulltanati marinid i Marokut.Një seri humbjesh dhe përmbysjesh maure e kishin lënë Gjibraltarin si një enklavë të mbajtur nga mauret brenda territorit kastilian.Izolimi i saj gjeografik u kompensua nga forca e fortifikimeve të saj, të cilat ishin përmirësuar shumë që nga viti 1333.Alfonso solli një ushtri prej rreth 20,000 burrash për të gërmuar në veri të Gjibraltarit për një rrethim të gjatë.Në Vitin e Ri të 1350, në kamp u shfaq "Vdekja e Zezë" - e cila kishte shpërthyer në Evropën Perëndimore për dy vitet e mëparshme.Përhapja shkaktoi panik pasi një numër në rritje i trupave kastiliane filluan të vdisnin nga murtaja.Gjeneralët, fisnikët dhe zonjat e familjes mbretërore iu lutën Alfonsos që të anulonte rrethimin, por Alfonso nuk pranoi të braktiste rrethimin dhe ra viktimë e murtajës më 27 mars 1350, duke u bërë monarku i vetëm që vdiq nga sëmundja.Vdekja e tij nënkuptonte fundin e menjëhershëm të rrethimit.Maurët e kuptuan se kishin pasur një arratisje të ngushtë.