David Marshall u bë Kryeministri i parë i Singaporit, duke udhëhequr një qeveri të paqëndrueshme që u përball me trazira sociale, të ilustruara nga ngjarje si trazirat e autobusit Hock Lee.Në vitin 1956, ai drejtoi negociatat në Londër për vetëqeverisje të plotë, por bisedimet dështuan për shkak të shqetësimeve britanike të sigurisë, duke çuar në dorëheqjen e tij.Pasardhësi i tij, Lim Yew Hock, mbajti një qëndrim të ashpër kundër grupeve komuniste dhe të majta, duke i hapur rrugën britanikëve për t'i dhënë Singaporit vetëqeverisje të plotë të brendshme në 1958.Në zgjedhjet e vitit 1959, Partia e Veprimit Popullor (PAP), e udhëhequr nga Lee Kuan Yew, doli fituese dhe Lee u bë Kryeministri i parë i Singaporit.Qeveria e tij u përball me skepticizëm fillestar për shkak të fraksionit pro-komunist të partisë, duke çuar në zhvendosjet e biznesit në Kuala Lumpur.Megjithatë, nën udhëheqjen e Lee, Singapori pa rritje ekonomike, reforma arsimore dhe një program agresiv të strehimit publik.Qeveria mori gjithashtu masa për të frenuar trazirat e punës dhe për të promovuar gjuhën angleze.Pavarësisht këtyre arritjeve, drejtuesit e PAP besonin se e ardhmja e Singaporit qëndronte me një bashkim me Malaya .Ideja ishte e mbushur me sfida, veçanërisht kundërshtime nga prokomunistët brenda PAP-së dhe shqetësime nga Organizata Kombëtare e Malajzëve të Bashkuar të Malajas për ekuilibrin e fuqisë racore.Megjithatë, perspektiva e një kontrolli komunist në Singapor i zhvendosi ndjenjat në favor të bashkimit.Në vitin 1961, Kryeministri i Malajas, Tunku Abdul Rahman, propozoi një Federatë të Malajzisë, e cila do të përfshinte Malajën, Singaporin, Brunein, Borneon e Veriut dhe Sarawak.Një referendum pasues në Singapor në vitin 1962 tregoi mbështetje të fortë për bashkimin nën kushte specifike të autonomisë.