Rënia e Singapurës filloi me një hakmarrje personale.Mbreti Iskandar Shah akuzoi një nga konkubinat e tij për tradhti bashkëshortore dhe e zhveshi në mënyrë poshtëruese në publik.Duke kërkuar hakmarrje, babai i saj, Sang Rajuna Tapa, një zyrtar në oborrin e Iskandar Shahut, informoi fshehurazi mbretin Majapahit për besnikërinë e tij nëse do të kishte një pushtim në Singapura.Si përgjigje, në 1398, Majapahit dërgoi një flotë të madhe, duke çuar në një rrethim në Singapura.Ndërsa kalaja fillimisht i rezistoi sulmit, mashtrimi nga brenda dobësoi mbrojtjen e saj.Sang Rajuna Tapa pretendoi në mënyrë të rreme se dyqanet e ushqimit ishin bosh, duke çuar në urinë mes mbrojtësve.Kur portat e fortesës u hapën përfundimisht, forcat Majapahit hynë brenda, duke rezultuar në një masakër shkatërruese aq intensive sa thuhet se njollat ​​e tokës së kuqe të ishullit janë nga gjakderdhja.^[8]Të dhënat portugeze paraqesin një rrëfim të kundërt mbi sundimtarin e fundit të Singapurës.Ndërsa Analet Malajze e njohin sundimtarin e fundit si Iskandar Shah, i cili më vonë themeloi Malacca, burimet portugeze e emërtojnë atë Parameswara, i referuar gjithashtu në analet e Ming.Besimi mbizotërues është se Iskandar Shah dhe Parameswara janë i njëjti individ.^[9] Megjithatë, lindin mospërputhje pasi disa dokumente portugeze dhe Ming sugjerojnë se Iskandar Shah ishte në të vërtetë djali i Parameswara-s, i cili më vonë u bë sundimtari i dytë i Malacca-s.Historia e Parameswara-s, sipas rrëfimeve portugeze, e portretizon atë si një princ Palembang që kundërshtoi kontrollin javanez mbi Palembang pas vitit 1360.Pasi u dëbua nga javanezët, Parameswara u strehua në Singapor dhe u përshëndet nga sundimtari i saj, Sang Aji Sangesinga.Megjithatë, ambicia e Parameswara-s e bëri atë të vriste Sang Aji vetëm tetë ditë më vonë, duke sunduar më pas Singapurën me ndihmën e Çelates ose Orang Laut për pesë vjet.^[10] Megjithatë, mbretërimi i tij ishte jetëshkurtër pasi ai u dëbua, ndoshta për shkak të vrasjes së tij të mëparshme të Sang Aji, gruaja e të cilit mund të kishte pasur lidhje me Mbretërinë e Patanit .^[11]