Në vitin 1386, Duka i Madh Jogaila i Lituanisë u konvertua në katolicizëm dhe u martua me mbretëreshën Jadwiga të Polonisë.Ky akt i mundësoi atij të bëhej vetë mbret i Polonisë dhe ai sundoi si Wladysław II Jagiełło deri në vdekjen e tij në 1434. Martesa krijoi një bashkim personal polako-lituanez të sunduar nga dinastia Jagielloniane.E para në një seri "sindikatash" formale ishte Unioni i Krewo-s i vitit 1385, ku u bënë marrëveshje për martesën e Jogaila dhe Jadwiga.Partneriteti polak-lituanez solli zona të gjera të Rutenisë të kontrolluara nga Dukati i Madh i Lituanisë në sferën e ndikimit të Polonisë dhe u rezultoi e dobishme për shtetasit e të dy vendeve, të cilët bashkëjetuan dhe bashkëpunuan në një nga entitetet më të mëdha politike në Evropë për katër shekujt e ardhshëm. .Kur mbretëresha Jadwiga vdiq në 1399, Mbretëria e Polonisë ra në pronësinë e vetme të burrit të saj.Në rajonin e Detit Baltik, lufta e Polonisë me Kalorësit Teutonikë vazhdoi dhe kulmoi në Betejën e Grunwald (1410), një fitore e madhe që polakët dhe lituanezët nuk ishin në gjendje ta ndiqnin me një goditje vendimtare kundër selisë kryesore të Urdhrit Teutonik në Kalaja Malbork.Bashkimi i Horodlo i 1413 përcaktoi më tej marrëdhëniet në zhvillim midis Mbretërisë së Polonisë dhe Dukatit të Madh të Lituanisë.