Em 1396, Sigismundo liderou os exércitos combinados da cristandade contra os turcos, que se aproveitaram do desamparo temporário da Hungria para estender seu domínio às margens do Danúbio.Esta cruzada, pregada pelo Papa Bonifácio IX, foi muito popular na Hungria.Os nobres reuniram-se aos milhares para o estandarte real e foram reforçados por voluntários de quase todas as partes da Europa.O contingente mais importante é o dos franceses liderados por João, o Destemido, filho de Filipe II, duque da Borgonha.Sigismundo partiu com 90.000 homens e uma flotilha de 70 galeras.Depois de capturar Vidin, ele acampou com seus exércitos húngaros diante da fortaleza de Nicópolis.O sultão Bayezid I levantou o cerco de Constantinopla e, à frente de 140.000 homens, derrotou completamente as forças cristãs na Batalha de Nicópolis travada entre 25 e 28 de setembro de 1396. Sigismundo voltou por mar e pelo reino de Zeta, onde ordenou um senhor montenegrino local Đurađ II com as ilhas de Hvar e Korčula para resistência contra os turcos;as ilhas foram devolvidas a Sigismundo após a morte de Đurađ em abril de 1403. Nenhuma nova expedição foi lançada da Europa Ocidental para impedir o avanço turco nos Bálcãs após essa derrota, até a década de 1440.