
Nos séculos que se seguiram à saída romana da Grã-Bretanha , quatro grupos distintos ocuparam o que hoje é a Escócia. No leste estavam os pictos, cujos territórios se estendiam do rio Forth até Shetland. O reino dominante era Fortriu, centrado em Strathearn e Menteith. Os pictos, possivelmente derivados das tribos Caledonii, foram notados pela primeira vez nos registros romanos no final do século III. Seu notável rei, Bridei mac Maelchon (r. 550–584), tinha uma base em Craig Phadrig, perto da moderna Inverness. Os pictos se converteram ao cristianismo por volta de 563, influenciados por missionários de Iona. O mapa do rei Bridei Beli (r. 671–693) obteve uma vitória significativa sobre os anglo-saxões na Batalha de Dunnichen em 685, e sob Óengus mac Fergusa (r. 729–761), os pictos atingiram o apogeu do poder.
A oeste estava o povo de língua gaélica de Dál Riata, que tinha a sua fortaleza real em Dunadd em Argyll e mantinha fortes laços com a Irlanda . O reino, que atingiu seu apogeu sob Áedán mac Gabráin (r. 574–608), enfrentou reveses depois de perder para a Nortúmbria na Batalha de Degsastan em 603. Apesar dos períodos de subjugação e renascimento, a influência do reino diminuiu antes da chegada dos vikings. .
No sul, o Reino de Strathclyde, também conhecido como Alt Clut, era um reino britônico centrado em Dumbarton Rock. Surgiu de "Hen Ogledd" (Velho Norte), de influência romana, e viu governantes como Coroticus (Ceredig) no século V. O reino sofreu ataques de pictos e da Nortúmbria e, após sua captura pelos vikings em 870, seu centro mudou para Govan.
No sudeste, o reino anglo-saxão da Bernícia, estabelecido por invasores germânicos, foi inicialmente governado pelo rei Ida por volta de 547. Seu neto, Etelfrido, uniu a Bernícia com Deira para formar a Nortúmbria por volta de 604. A influência da Nortúmbria expandiu-se sob o rei Osvaldo (r. 634–642), que promoveu o cristianismo através de missionários de Iona. No entanto, a expansão para o norte da Nortúmbria foi interrompida pelos pictos na Batalha de Nechtansmere em 685.