Durante a Guerra Russo-Sueca (1495–1497), a Suécia capturou Ivangorod e a ofereceu à Livônia, oferta que foi recusada.Moscou percebeu isso como uma aliança sueco-livoniana.Como as negociações falharam, Livonia começou a se preparar para a guerra.Em maio de 1500, eclodiu uma guerra entre Moscou e o Grão-Ducado da Lituânia.Em 17 de maio de 1501, a Livônia e a Lituânia concluíram uma aliança de dez anos em Vilnius.Em agosto de 1501, von Plettenberg liderou um exército da Livônia, reforçado com 3.000 mercenários de Lübeck, em direção a Pskov.Os exércitos se encontraram em 27 de agosto de 1501 no rio Siritsa, 10 km ao sul de Izborsk, na entrada oeste de Pskov.O regimento Pskoviano atacou os livonianos primeiro, mas foi repelido.A artilharia da Livônia então destruiu o restante do exército moscovita, apesar de uma tentativa russa de responder com sua própria força de artilharia insuficiente.Na batalha, o exército menor da Livônia derrotou o exército moscovita (retirado das cidades de Moscou, Novgorod e Tver, bem como de Pskov - que não fazia formalmente parte da Moscóvia até 1510) em grande parte devido à formidável artilharia da Ordem. parque e a significativa escassez de armas de qualquer tipo dos russos.A derrota levou Moscou a modernizar seu exército criando unidades de infantaria permanentes armadas com arcabuzes.