د بلغاریا د نامعلوم تاریخ له مخې، هغه د 1386 کال د سپټمبر په میاشت کې د والاچیا والیچیان وویووډ ډان I وواژه. هغه د ایوان سراتسیمیر سره هم ناخوښه اړیکې ساتلې وې چې په 1371 کې یې د تارنوو سره خپلې وروستۍ اړیکې پرې کړې وې او د ترنوو سرپرست څخه یې د ویدین ډیوسیز جلا کړی و. .دواړو وروڼو د عثماني خلافت په شاتګ کې همکاري ونه کړه.د تاریخ پوه کونستانتین جیریکیک په وینا، وروڼه د صوفیا په اړه په سخته شخړه کې ښکیل وو.ایوان شیشمان د خپلو مبارزو په جریان کې د عثمانیانو د سرتیرو سره د ملاتړ لپاره د خپل نظامي مسؤلیت څخه ډډه وکړه.پرځای یې، هغه له هر فرصت څخه په استفادې سره د صربانو او هنګریانو سره په عیسوي ایتلافونو کې برخه واخیسته، په 1388 او 1393 کې یې د عثمانیانو لوی یرغلونه راوپارول.