ایوان شیشمان په ۱۳۹۵ کال کې هغه مهال مړ شو کله چې د بایزید اول په مشرۍ عثمانیانو خپله وروستۍ کلا نیکوپول ونیوله.په 1396 کې، ایوان Sratsimir د هنګري پاچا Sigismund په صلیبي جګړه کې شامل شو، مګر وروسته له هغه چې د نیکوپولس په جګړه کې د مسیحي پوځ ماتې وخوړله، عثماني سمدستي په ویدین باندې برید وکړ او هغه یې ونیوله، د منځني بلغاریا دولت ته د پای ټکی کېښود.د نیکوپولس جګړه د ۱۳۹۶ کال د سپټمبر په ۲۵ مه نېټه وشوه او په پایله کې یې د هنګري، کرویشیا، بلغاریایي، والچین، فرانسوي ، برګونډي، جرمني، او نورو متحدینو صلیبي پوځونو (د ویني د سمندري ځواکونو په مرسته) د یوه متحد په لاسونو ماتې وخوړه. عثماني ځواک، د نیکوپولس د دانوبیان کلا محاصره پورته کړه او د دویم بلغاریا امپراتورۍ پای ته ورسید.دې ته اکثرا د نیکوپولس صلیبي جنګ ویل کیږي ځکه چې دا د مینځنۍ پیړۍ یو له وروستي لوی پیمانه صلیبیانو څخه و ، په 1443-1444 کې د ورنا صلیبي جنګ سره یوځای.