Podczas wojny rosyjsko-szwedzkiej (1495–1497) Szwecja zdobyła Iwangorod i zaoferowała go Inflantom, co zostało odrzucone.Moskwa postrzegała to jako sojusz szwedzko-inflancki.Gdy negocjacje się nie powiodły, Inflanty zaczęły przygotowywać się do wojny.W maju 1500 r. wybuchła wojna między Moskwą a Wielkim Księstwem Litewskim.17 maja 1501 r. Inflanty i Litwa zawarły w Wilnie dziesięcioletni sojusz.W sierpniu 1501 r. von Plettenberg poprowadził armię inflancką, wzmocnioną 3000 najemników z Lubeki, w kierunku Pskowa.Armie spotkały się 27 sierpnia 1501 r. nad rzeką Syricą, 10 km na południe od Izborska, na zachodnich przedpolach Pskowa.Pułk pskowski jako pierwszy zaatakował Liwów, ale został odrzucony.Artyleria inflancka zniszczyła następnie pozostałą część armii moskiewskiej, pomimo rosyjskiej próby odpowiedzi własną, niewystarczającą artylerią.W bitwie mniejsza armia inflancka pokonała armię moskiewską (wyciągniętą z miast Moskwy, Nowogrodu i Tweru, a także z Pskowa - który formalnie nie był częścią Moskwy do 1510 r.) w dużej mierze dzięki potężnej artylerii Zakonu park i znaczny niedobór broni wszelkiego rodzaju u Rosjan.Klęska skłoniła Moskwę do modernizacji armii poprzez utworzenie stałych jednostek piechoty uzbrojonych w arkebuzy.