Bitwa pod Mścisławem miała miejsce 4 listopada 1501 roku pomiędzy siłami Wielkiego Księstwa Litewskiego a siłami Wielkiego Księstwa Moskiewskiego i Księstwa Nowogrodzko-Siewierskiego.Siły litewskie zostały pokonane.Wojny moskiewsko-litewskie wznowiły się w 1500 r. W 1501 r. Iwan III z Rosji wysłał nowe siły pod dowództwem Siemiona Możajskiego w kierunku Mścisława.Miejscowi książęta Mścisławski wraz z Ostapem Daszkiewiczem zorganizowali obronę i 4 listopada zostali dotkliwie pobici.Wycofali się do Mścisławia, a Mozajski postanowił nie atakować zamku.Zamiast tego wojska rosyjskie oblegały miasto i plądrowały okoliczne tereny. Litwini zorganizowali odsiecz, sprowadzona przez hetmana wielkiego Stanisława Kęsgiełłę.Ani Możajski, ani Kęsgiełło nie odważyli się zaatakować, a wojska rosyjskie wycofały się bez walki.