Gdy wojska Unii okopały się tej nocy wokół Chancellorsville, tworząc przedpiersie z bali w obliczu abatis, Lee i Stonewall Jackson spotkali się na skrzyżowaniu Plank Road i Furnace Road, aby zaplanować następny ruch.Jackson wierzył, że Hooker wycofa się przez Rappahannock, ale Lee założył, że generał Unii zainwestował zbyt wiele w kampanię, aby wycofać się tak gwałtownie.Gdyby wojska federalne były nadal na pozycjach 2 maja, Lee zaatakowałby je.Kiedy omawiali swoje opcje, przybył dowódca kawalerii JEB Stuart z raportem wywiadowczym od swojego podwładnego, bryg.gen. Fitzhugha Lee.^[5]Chociaż lewa flanka Hookera była mocno zakotwiczona przez V Korpus Meade'a na Rappahannock, a jego środek był silnie ufortyfikowany, jego prawa flanka była „w powietrzu”.XI Korpus Howarda obozował na Orange Turnpike, rozciągającej się za Wilderness Church i był narażony na atak z flanki.Badania trasy, która miała dotrzeć na flankę, pozwoliły zidentyfikować właściciela Catharine Furnace, Charlesa C. Wellforda, który pokazał kartografowi Jacksona, Jedediahowi Hotchkissowi, niedawno zbudowaną drogę przez las, która miała chronić maszerujących przed obserwacją pikiet Unii.Lee polecił Jacksonowi wykonać marsz flankujący, manewr podobny do tego, który był tak udany przed drugą bitwą pod Bull Run (Second Manassas).Relacja Hotchkissa przypomina, że ​​Lee zapytał Jacksona, ilu ludzi wziąłby na marsz flankujący, a Jackson odpowiedział: „całe moje dowództwo”.^[5]