Tymczasem Lee po raz drugi dzielił swoją armię.Jackson miał poprowadzić swój drugi korpus składający się z 28 000 żołnierzy do ataku na prawą flankę Unii, podczas gdy Lee osobiście dowodził pozostałymi dwiema dywizjami, około 13 000 ludzi i 24 działami, stojącymi naprzeciw 70 000 żołnierzy Unii w Chancellorsville.Aby plan się powiódł, musiało się wydarzyć kilka rzeczy.Najpierw Jackson musiał przejść 12-milowy (19-kilometrowy) marsz okrężnymi drogami, aby dotrzeć do Unii po prawej stronie, i musiał to zrobić niezauważony.Po drugie, Hooker musiał pozostać posłuszny w defensywie.Po trzecie, Early musiałby powstrzymać Sedgwicka w Fredericksburgu, pomimo przewagi Unii cztery do jednego.A kiedy Jackson rozpoczął atak, musiał mieć nadzieję, że siły Unii były nieprzygotowane.^[7]Konfederacyjna kawaleria pod dowództwem Stuarta powstrzymała większość sił Unii przed wykryciem Jacksona podczas jego długiego marszu z flanki, który rozpoczął się między 7 a 8 rano i trwał do południa.Kilku żołnierzy Konfederacji zobaczyło szybującego nad głową balonu obserwacyjnego Unii Orzeł i założyło, że oni również mogą być widziani, ale żaden taki raport nie został wysłany do kwatery głównej.Kiedy ludzie z III Korpusu zauważyli poruszającą się przez las kolumnę konfederatów, dowódca ich dywizji, bryg.Gen. David B. Birney rozkazał swojej artylerii otworzyć ogień, ale okazało się to niewiele więcej niż nękaniem.Dowódca korpusu Sickles pojechał do Hazel Grove, aby się przekonać, a po bitwie poinformował, że jego ludzie obserwowali przechodzących Konfederatów przez ponad trzy godziny.^[8]