I mellomkrigstiden etablerte Storbritannia en marinebase i Singapore, et sentralt element i forsvarsplanleggingen for regionen.Skiftende geopolitiske scenarier og begrensede ressurser påvirket imidlertid den faktiske effektiviteten.Spenningen vokste daJapan så på Sørøst-asiatiske territorier for ressursene deres.I 1940 avslørte fangsten av den britiske damperen Automedon Singapores sårbarhet for japanerne.Denne etterretningen, kombinert med brudd på britiske hærkoder, bekreftet japanske planer om å målrette Singapore.Japans aggressive ekspansjonistiske politikk ble drevet av en minkende oljeforsyning og en ambisjon om å dominere Sørøst-Asia.I siste del av 1941 planla Japan en rekke samtidige angrep på Storbritannia, Nederland og USA .Dette inkluderte invasjonen av Malaya, rettet mot Singapore, og beslagleggelsen av oljerike regioner i Nederlandsk Øst-India .Den bredere japanske strategien var å stivne sine erobrede territorier, og skape en defensiv perimeter mot allierte motbevegelser.Den japanske 25. armé startet sin invasjon av Malaya 8. desember 1941, og koordinerte med Pearl Harbor-angrepet.De gikk raskt videre, med Thailand som kapitulerte og tillot passasje til de japanske styrkene.Med invasjonen av Malaya i gang, kom Singapore, kronjuvelen til britisk forsvar i regionen, under direkte trussel.Til tross for dets formidable forsvar og en større alliert styrke, førte strategiske feil og undervurderinger, inkludert at britene overså muligheten for en landbasert invasjon gjennom den malaysiske jungelen, til raske japanske fremskritt.General Tomoyuki Yamashitas tropper rykket raskt frem gjennom Malaya, og fanget de britisk-ledede allierte styrkene på avveie.Selv om Singapore hadde en større forsvarsstyrke under generalløytnant Arthur Percival, svekket en rekke taktiske feil, kommunikasjonsbrudd og synkende forsyninger øyas forsvar.Situasjonen ble forverret av ødeleggelsen av motorveien som forbinder Singapore med fastlandet, og innen 15. februar var de allierte havnet i et hjørne i en liten del av Singapore, med viktige verktøy som vann på randen av å gå tom.Yamashita, opptatt av å unngå bykrigføring, presset på for en ubetinget overgivelse.Percival kapitulerte 15. februar, og markerte en av de største overgivelsene i britisk militærhistorie.Rundt 80 000 allierte tropper ble krigsfanger, og møtte alvorlig omsorgssvikt og tvangsarbeid.I dagene etter den britiske overgivelsen satte japanerne i gang Sook Ching-rensingen, noe som resulterte i massakren på tusenvis av sivile.Japan holdt Singapore til krigens avslutning.Singapores fall, kombinert med andre nederlag i 1942, satte en alvorlig bulk på britisk prestisje, og akselererte til slutt slutten på det britiske kolonistyret i Sørøst-Asia etter krigen.