I 1323 fanget ottomanerne Tarnovo, hovedstaden i det andre bulgarske riket , etter en tre måneders beleiring.I 1326 falt Vidin Tsardom etter nederlaget til et kristent korstog i slaget ved Nicopolis.Med dette underkastet og okkuperte osmannerne til slutt Bulgaria.^[32] Et polsk-ungarsk korstog kommandert av Władysław III av Polen satte ut for å frigjøre Bulgaria og Balkan i 1444, men tyrkerne gikk seirende ut i slaget ved Varna.De nye myndighetene demonterte bulgarske institusjoner og slo sammen den separate bulgarske kirken til det økumeniske patriarkatet i Konstantinopel (selv om et lite, autokefalt bulgarsk erkebispedømme av Ohrid overlevde til januar 1767).Tyrkiske myndigheter ødela de fleste av de middelalderske bulgarske festningene for å forhindre opprør.Store byer og områdene der den osmanske makten dominerte forble sterkt avfolket frem til 1800-tallet.^[33]Osmanerne krevde normalt ikke at de kristne skulle bli muslimer.Likevel var det mange tilfeller av tvungen individuell eller masseislamisering, spesielt i Rhodopes.Bulgarere som konverterte til islam, Pomaks, beholdt bulgarsk språk, klesdrakt og noen skikker forenlig med islam.^[32]Det osmanske systemet begynte å avta på 1600-tallet og hadde på slutten av det 18. nesten kollapset.Sentralstyret svekket seg i løpet av tiårene, og dette hadde tillatt en rekke lokale osmanske innehavere av store eiendommer å etablere personlig overtakelse over separate regioner.^[34] I løpet av de to siste tiårene av 1700- og første tiår av 1800-tallet oppløste Balkanhalvøya seg til virtuelt anarki.^[32]Bulgarsk tradisjon kaller denne perioden kurdjaliistvo: væpnede band av tyrkere kalt kurdjalii plaget området.I mange regioner flyktet tusenvis av bønder fra landsbygda enten til lokale byer eller (mer vanlig) til åsene eller skogene;noen flyktet til og med utenfor Donau til Moldova, Valakia eller Sør-Russland.^[32] Nedgangen til osmanske myndigheter tillot også en gradvis gjenoppliving av den bulgarske kulturen, som ble en nøkkelkomponent i ideologien om nasjonal frigjøring.Forholdene ble gradvis bedre i enkelte områder på 1800-tallet.Noen byer - som Gabrovo, Tryavna, Karlovo, Koprivshtitsa, Lovech, Skopie - hadde fremgang.De bulgarske bøndene hadde faktisk landet deres, selv om det offisielt tilhørte sultanen.1800-tallet brakte også forbedret kommunikasjon, transport og handel.Den første fabrikken i de bulgarske landene åpnet i Sliven i 1834 og det første jernbanesystemet begynte å kjøre (mellom Rousse og Varna) i 1865.